Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0)

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Numéro CAS:
122741-44-0
Masse Moléculaire:
542.64
Formule Moléculaire:
C34H35FO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le fluorure de 2,3,4,6 tétra-O-benzyl-D-glucopyranosyl est un donneur de glycosyle très efficace, largement utilisé dans la recherche en glycosciences, principalement pour synthétiser des structures glucidiques complexes. Les groupes benzyle protègent les fonctionnalités hydroxyle, permettant des réactions de glycosylation spécifiques, tandis que la fraction fluorure sert de groupe de départ efficace. Cette structure permet une stéréosélectivité contrôlée, favorisant la formation de liaisons bêta-glycosidiques grâce à la participation des groupes voisins. Les chercheurs utilisent ce composé pour construire des glycoconjugués complexes, en particulier pour la synthèse d'oligosaccharides qui imitent les structures des glycanes naturels. Sa réactivité prévisible et sa nature stable le rendent adapté aux processus de glycosylation en phase solide et en phase de solution. Les scientifiques exploitent ces propriétés pour développer des glycomimétiques structurellement précis, qui sont des outils essentiels pour comprendre les interactions entre les hydrates de carbone et leur liaison. La polyvalence du donneur permet la formation de diverses liaisons glycosidiques qui sont cruciales pour l'étude des interactions glucides-protéines dans la reconnaissance moléculaire et la transduction des signaux. En outre, elle facilite la création de réseaux de glycanes et d'autres plates-formes de criblage à haut débit pour étudier les interactions protéine-glucide. Ceci est essentiel pour déchiffrer les mécanismes de reconnaissance des pathogènes, de communication cellule-cellule et de réponses immunitaires. La synthèse contrôlée permise par le fluorure de 2,3,4,6 tétra-O-benzyl-D-glucopyranosyl fournit aux chercheurs des informations précieuses sur les rôles des hydrates de carbone dans divers systèmes biologiques.


2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0) Références

  1. Méthodes de synthèse des fluorures de glycosyle.  |  Yokoyama, M. 2000. Carbohydr Res. 327: 5-14. PMID: 10968673
  2. Synthèse concise et évolutive de l'aspalathine, un puissant produit naturel hypoglycémiant.  |  Han, Z., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 583-8. PMID: 24354397
  3. Réactions de Diels-Alder accélérées à demande inverse d'électrons de 1-oxa-1, 3-butadiènes: réactions de cycloaddition [4+ 2] d'alpha-cétoesters insaturés bêta et gamma  |  Boger, D. L., & Robarge, K. D. 1988. The Journal of Organic Chemistry. 53(14): 3373-3377.
  4. Nouvelle méthode de synthèse de glucides et de glycosides fluoro à l'aide de fluor sélectif  |  Burkart, M. D., Zhang, Z., Hung, S. C., & Wong, C. H. 1997. Journal of the American Chemical Society. 119(49): 11743-11746.
  5. Addition nucléophile de 2-(triméthylsilyloxy) furane à un ion d-glucopyranose oxocarbénium  |  Jégou, A., & Veyrières, A. 1998. Tetrahedron: Asymmetry. 9(17): 3129-3134.

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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride, 500 mg

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500 mg
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