2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 78153-79-4)

Le fluorure de 2,3,4,6 tétra-O-benzyl-bêta-D-glucopyranosyle est un donneur de glycosyle polyvalent couramment utilisé dans la recherche sur la synthèse des hydrates de carbone. Sa structure comporte des groupes hydroxyles protégés par des benzyles, ce qui garantit la stabilité et améliore la glycosylation sélective, tandis que la fraction de fluorure fonctionne comme un groupe de départ efficace. Cette combinaison rend le composé idéal pour la synthèse contrôlée de liaisons glycosidiques, en particulier dans les réactions de bêta-D-glucosylation. Dans les applications de recherche, ce fluorure de glycosyle fait partie intégrante de la construction d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Sa réactivité prévisible permet une stéréosélectivité élevée, en particulier dans la configuration bêta, ce qui facilite la synthèse de structures glucidiques naturelles et synthétiques. Les chercheurs utilisent ce donneur dans des études enzymatiques impliquant des glycosyltransférases et des glycosidases afin d'élucider les aspects structurels et fonctionnels des modifications des glycanes à base de glucose. Les groupes de protection benzyle assurent la compatibilité avec une large gamme d'accepteurs de glycosyl, ce qui élargit son utilité dans la création de diverses chaînes d'hydrates de carbone. Ce réactif est essentiel pour synthétiser des glycomimétiques et des sondes glycanniques, qui permettent un criblage à haut débit dans les réseaux de glycanes. Ces réseaux aident les scientifiques à étudier les interactions protéine-glycane impliquées dans la reconnaissance moléculaire, la transduction des signaux et les relations entre l'hôte et le pathogène. Dans l'ensemble, le fluorure de 2,3,4,6 tétra-O-benzyl-bêta-D-glucopyranosyl reste essentiel pour comprendre les processus médiés par les hydrates de carbone dans les systèmes biologiques.