2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl p-Trifluoromethylbenzylthio-N-(p-trifluoromethylphenyl)formimidate (CAS 468095-63-8)

Le 2,3,4,6-Tétra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl p-trifluorométhylbenzylthio-N-(p-trifluorométhylphényl)formimidate est un donneur de glycosyl de grande valeur synthétique, caractérisé par les substituants trifluorométhyles et la fonctionnalité thioformimidate. Son groupe thioimidate sert d'électrophile très réactif pendant la glycosylation, ce qui le rend efficace pour former des liaisons glycosidiques stéréospécifiques dans la synthèse des hydrates de carbone. Les groupes de protection benzyle stabilisent les groupes hydroxyles pendant la synthèse tout en facilitant le transfert sélectif des glycosyles. Des recherches récentes ont tiré parti de la stabilité et de la réactivité de ce composé pour synthétiser des oligosaccharides de structures définies, ce qui a permis de mieux comprendre les préférences des substrats enzymatiques. Ses propriétés chimiques uniques ont été explorées dans la recherche sur les vaccins à base d'hydrates de carbone, où la glycosylation contrôlée est cruciale pour garantir la fidélité des structures antigéniques synthétiques. En outre, ses groupes trifluorométhyles contribuent à sa sélectivité en influençant la conformation du donneur de glycosyle et les caractéristiques électroniques, ce qui permet d'obtenir une architecture précise des glycanes. Dans le domaine de la glycoscience, ce composé a été utilisé pour disséquer l'activité de la glycosyltransférase et étudier l'impact de la ramification des glycanes. Son utilité dans la formation de liaisons glycosidiques complexes a permis aux chercheurs d'étudier les mécanismes qui sous-tendent la signalisation cellulaire, la reconnaissance et les interactions médiées par les hydrates de carbone. Cela en fait un réactif indispensable en glycobiologie chimique, où l'élucidation de la structure est primordiale.