2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7)

Le fluorure de 2,3,4,6 tétra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyle est un composé chimique utilisé principalement dans la recherche sur la chimie des glucides en raison de sa capacité à bloquer sélectivement des groupes hydroxyles spécifiques dans les molécules de sucre. Cette stratégie de protection sélective permet aux chercheurs de contrôler l'introduction régiosélective de groupes fonctionnels ou de modifications à des positions spécifiques au sein de l'échafaudage de sucre, ce qui permet la synthèse de dérivés glucidiques complexes aux propriétés adaptées. Dans les réactions de glycosylation, le groupe fluorure sert de groupe protecteur temporaire pour le groupement hydroxyle au niveau du carbone anomérique, empêchant les réactions indésirables à cette position. Ce composé a été largement utilisé dans la synthèse d'oligosaccharides, de glycoconjugués et de glycomimétiques, facilitant l'étude des interactions glucides-protéines, des processus de reconnaissance de la surface cellulaire et du développement de vaccins à base de glucides. En outre, la polyvalence du fluorure de 2,3,4,6 tétra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl dans la synthèse des hydrates de carbone a conduit à son application dans la préparation d'inhibiteurs de glycosidase, de substrats de glycosyl-transférase et de matériaux à base d'hydrates de carbone avec des applications potentielles en biotechnologie et en science des matériaux. Dans l'ensemble, ce composé constitue un outil précieux pour élucider les rôles des hydrates de carbone dans divers processus biologiques et pour le développement de sondes à base d'hydrates de carbone.