Date published: 2025-9-9

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3)

0.0(0)
Écrire une critiquePoser une question

Noms alternatifs:
D-Glucopyranose 2,3,4,6-tetrabenzoate; 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-D-glucopyranose
Numéro CAS:
64768-20-3
Masse Moléculaire:
596.58
Formule Moléculaire:
C34H28O10
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,4,6-Tétra-O-benzoyl-D-glucopyranose est un dérivé du glucose protégé par des groupes benzoyles, largement utilisé dans la recherche sur la glycosylation. Les groupes benzoyles protègent les fonctions hydroxyle, ce qui assure la sélectivité des réactions chimiques et facilite la synthèse des donneurs de glycosyle. Ce composé est principalement utilisé comme intermédiaire dans la chimie des glucides pour synthétiser des oligosaccharides complexes et des glycoconjugués. En éliminant sélectivement les groupes benzoyles, les chercheurs peuvent introduire d'autres groupes fonctionnels à des positions spécifiques, assurant ainsi un contrôle précis de la formation des liaisons glycosidiques. Ce composé permet aux scientifiques d'explorer la stéréochimie des réactions de glycosylation. En contrôlant la participation des groupes voisins, ils obtiennent la stéréosélectivité souhaitée lors de la formation de la liaison glycosidique. Cette caractéristique est cruciale pour créer des saccharides liés aux protéines bêta ou alpha qui imitent étroitement les glycanes naturels en termes de structure et de fonction. En glycoscience, le 2,3,4,6-Tétra-O-benzoyl-D-glucopyranose permet de synthétiser des glycomimétiques et des réseaux de glycanes utilisés pour sonder les interactions glucides-protéines. Cela permet aux chercheurs d'identifier les protéines qui se lient aux glycanes et d'étudier leurs spécificités en matière de reconnaissance moléculaire. En outre, ce composé aide à étudier les processus enzymatiques tels que les réactions de glycosyltransférase ou de glycosidase en servant de modèle de substrat, ce qui permet de mieux comprendre la cinétique enzymatique et la spécificité des substrats. Il joue donc un rôle important dans l'avancement de la recherche sur la glycosylation et dans l'élucidation de la fonction des hydrates de carbone dans divers systèmes biologiques.


2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3) Références

  1. Une nouvelle méthode de glycosylation efficace pour la synthèse d'oligosaccharides dans des conditions neutres: préparation et utilisation de nouveaux donneurs DISAL.  |  Petersen, L. and Jensen, KJ. 2001. J Org Chem. 66: 6268-75. PMID: 11559173
  2. Une nouvelle méthode de glycosidation par déplacement de nitrite sur des nitrobenzènes substitués.  |  Alvarez-Micó, X., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 440-7. PMID: 17182018
  3. Révision du concept armé-désarmé: l'importance de la configuration anomérique dans l'activation des S-benzoxazolyl glycosides.  |  Crich, D. and Li, M. 2007. Org Lett. 9: 4115-8. PMID: 17887763
  4. Glycosylation directe stéréosélective avec des hydroxy-sucres anomériques par activation avec l'anhydride phtalique et l'anhydride trifluorométhanesulfonique impliquant des intermédiaires de glycosylphtalate.  |  Kim, KS., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 8537-47. PMID: 18528988
  5. Les imidates OFox comme donneurs de glycosyl polyvalents pour la glycosylation chimique.  |  Nigudkar, SS., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 348-359. PMID: 27808325
  6. Un nanoréacteur hétérogène 2D adressable pour étudier la réaction catalysée par l'enzyme à l'interface.  |  Wang, D., et al. 2017. Small. 13: PMID: 28639303
  7. Une glycosidation très efficace des chlorures de glycosyle en utilisant une catalyse coopérative d'oxyde d'argent(I) et d'acide triflique.  |  Geringer, SA., et al. 2020. Chemistry. 26: 8053-8063. PMID: 32145116
  8. Glycosylations directes avec des donneurs de 1-hydroxyglycosyle utilisant l'anhydride trifluorométhanesulfonique et le diphényl sulfoxyde  |  Garcia, B. A., Poole, J. L., & Gin, D. Y. 1997. Journal of the American Chemical Society. 119(32): 7597-7598.
  9. Réaction du penta-O-benzoyl-d-glucopyranose avec la pipéridine: caractérisation des produits isolés et étude du mécanisme de réaction  |  Salinas, A. E. 1999. Carbohydrate research. 316(1-4): 34-46.
  10. Synthèse chimio-enzymatique d'aminoalcénols enrichis sur le plan énantiomérique et de leurs glycosides  |  Ziegler, T., & Jurisch, C. 2000. Tetrahedron: Asymmetry. 11(16): 3403-3418.
  11. NaBH3CN et autres systèmes comme substituts des hydrures d'étain et de silicium dans la réduction des halosucres initiée par la lumière ou la chaleur: un accès accordable aux 2-désoxy-sucres ou aux 1,5-anhydro-itols  |  Bruyere, I., Toth, Z., Benyahia, H., Xue, J. L., & Praly, J. P. 2013. Tetrahedron. 69(46): 9656-9662.

Informations pour la commande

Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose, 250 mg

sc-288397
250 mg
$205.00

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose, 1 g

sc-288397A
1 g
$548.00