2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate (CAS 132413-50-4)

Le 2,3,4,6-Tétra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate est un dérivé benzoylé du glucose largement utilisé dans la recherche sur les hydrates de carbone et la chimie de synthèse. L'introduction de groupes benzoyles en position hydroxyle renforce la stabilité et l'hydrophobicité de la fraction glucopyranosyle, ce qui la rend appropriée pour diverses réactions organiques. Le groupe fonctionnel isothiocyanate est très réactif et facilite la formation de liaisons thiourées avec les amines, ce qui est utile en chimie de conjugaison. Ce composé est principalement utilisé dans la synthèse d'oligosaccharides complexes et de glycoconjugués, où sa réactivité et sa stabilité permettent des réactions de glycosylation efficaces. En recherche, le 2,3,4,6-Tétra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate est utilisé pour étudier les mécanismes de la glycosylation, en se concentrant sur la formation de liaisons glycosidiques dans différentes conditions catalytiques. Il sert de substrat modèle pour étudier la spécificité et la cinétique des glycosyltransférases et des glycosidases, des enzymes qui jouent un rôle essentiel dans le métabolisme des glucides. En outre, ce composé est utilisé dans le développement de glycomimétiques, qui sont des analogues synthétiques de glycanes naturels conçus pour sonder les interactions glucides-protéines et étudier leurs fonctions biologiques. La capacité du composé à former des conjugués stables avec diverses biomolécules en fait un outil précieux pour faire progresser la compréhension de la chimie des glucides et de ses applications en biochimie et en biologie moléculaire.