Date published: 2025-9-9

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1)

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Numéro CAS:
140147-37-1
Masse Moléculaire:
348.30
Formule Moléculaire:
C14H20O10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-D-mannopyranose est un composé chimique couramment utilisé dans la recherche dans les domaines de la chimie des glucides et de la glycobiologie. En tant que dérivé du D-mannopyranose, il sert d'élément de base polyvalent pour la synthèse de divers dérivés d'hydrates de carbone et de glycoconjugués. Ses groupes acétyles protègent les groupements hydroxyles de l'anneau de mannose, ce qui permet une fonctionnalisation sélective à des positions spécifiques. Les chercheurs utilisent souvent ce composé dans la synthèse d'oligosaccharides, de glycopeptides et de glycolipides complexes pour étudier les événements de reconnaissance moléculaire, tels que les interactions protéine-glucide et les interactions hôte-pathogène. En outre, il sert de précurseur précieux pour la préparation de donneurs et d'accepteurs de glycosyl dans les réactions de glycosylation enzymatique et chimique. Les études utilisant le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-D-mannopyranose contribuent à faire progresser notre compréhension des relations structure-fonction des hydrates de carbone, ainsi que le développement de matériaux à base d'hydrates de carbone avec des applications potentielles dans l'administration de médicaments, les diagnostics et la science des matériaux. Ses propriétés chimiques et sa polyvalence en font un outil indispensable dans la recherche sur la chimie des glucides, facilitant la synthèse de divers dérivés de glucides pour diverses applications dans les sciences biologiques et les sciences des matériaux.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1) Références

  1. Synthèse de cycloSal-(Glycopyranosyl-6)-phosphates en tant que phosphates de sucre activés  |  Huchting, J., Ruthenbeck, A., & Meier, C. European Journal of Organic Chemistry. 2013(30): 6907-6916.
  2. Détection simultanée de différentes activités glycosidases par spectroscopie RMN 19F.  |  Albert, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 327: 395-400. PMID: 10990024
  3. Vers des composés alpha- ou bêta-D-C-glycosyles par addition catalysée par l'étain de radicaux glycosyles à l'acrylonitrile et au vinylphosphonate, et réduction flexible du bromure de tétra-O-acétyl-alpha-D-glucopyranosyle avec le cyanoborohydrure.  |  Praly, JP., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1623-32. PMID: 12423963
  4. Synthèse d'Appel-Lee des glycosyl inositols, substrats de l'inositol déshydrogénase de Bacillus subtilis.  |  Daniellou, R. and Palmer, DR. 2006. Carbohydr Res. 341: 2145-50. PMID: 16729989
  5. Les inhibiteurs glycosyl coumariniques de l'anhydrase carbonique IX et XII atténuent fortement la croissance des tumeurs mammaires primaires.  |  Touisni, N., et al. 2011. J Med Chem. 54: 8271-7. PMID: 22077347
  6. Aperçu mécaniste de la liaison nanomolaire de néoglycopeptides polyvalents à l'agglutinine du germe de blé.  |  Rohse, P. and Wittmann, V. 2016. Chemistry. 22: 9724-33. PMID: 27273019
  7. Développement d'une bibliothèque de mono et disaccharides à base de mannose: Une approche chimio-enzymatique générale des blocs de construction monohydroxylés.  |  Tanzi, L., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33297422
  8. Synthèse chimique de l'alpha-D-mannopyranosyl phosphate de dolichyle et de l'alpha-D-mannopyranosyl phosphate de citronellyle.  |  Warren, CD. and Jeanloz, RW. 1973. Biochemistry. 12: 5038-45. PMID: 4792293
  9. Préparation de glycosides alpha et bêta-diényle utilisés comme diènes dans des réactions de Diels-Alder en milieu aqueux. Influence de la fraction glucidique sur la thermodynamique de la réaction.  |  Lubineau, A., et al. 1995. Carbohydr Res. 270: 163-79. PMID: 7585698
  10. cycloSaligenyl-mannose-1-monophosphates comme nouvelle stratégie dans la thérapie CDG-Ia: hydrolyse, aperçus mécanistiques et activité biologique.  |  Muus, U., Kranz, C., Marquardt, T., & Meier, C. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1228-1235.

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