Date published: 2025-9-16

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3)

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Noms alternatifs:
2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
Numéro CAS:
10343-06-3
Masse Moléculaire:
348.30
Formule Moléculaire:
C14H20O10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-D-glucopyranose est un réactif crucial dans le domaine de la synthèse organique, en particulier pour la préparation de liaisons glycosidiques dans la chimie des hydrates de carbone. Ce dérivé du glucose est largement utilisé comme forme protégée du glucose dans la synthèse de structures saccharidiques plus complexes, permettant une déprotection sélective et des étapes de glycosylation ultérieures. Les groupes acétyles protègent les fonctions hydroxyle de la molécule de glucose, évitant ainsi les réactions secondaires indésirables au cours des processus de couplage. Cette spécificité est inestimable pour la construction d'oligosaccharides et de glycoconjugués avec des structures définies, qui sont essentielles pour étudier les interactions à base d'hydrates de carbone au niveau moléculaire. En recherche, l'utilisation du 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-D-glucopyranose a facilité le développement de diverses méthodologies synthétiques qui imitent les processus biologiques de glycosylation, aidant à comprendre comment les hydrates de carbone remplissent des fonctions biologiques de reconnaissance et de signalisation. Le rôle du composé va au-delà de la simple synthèse ; il est essentiel pour explorer les mécanismes des réactions de transfert de glycosyle catalysées par des enzymes, ce qui permet de mieux comprendre les défis et les opportunités de la synthèse dans le domaine des glycosciences. Cette orientation garantit que les applications restent clairement dans le domaine de la recherche fondamentale, contribuant ainsi de manière significative au domaine.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3) Références

  1. Oxydation électrochimique du cholestérol.  |  Morzycki, JW. and Sobkowiak, A. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 392-402. PMID: 25977713
  2. Une méthode de glycosylation sélective et douce des alcools phénoliques naturels.  |  Mastihubová, M. and Poláková, M. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 524-30. PMID: 27340444
  3. Synthèse de blocs de construction glucidiques par des stratégies régiosélectives de protection/déprotection uniforme.  |  Wang, T. and Demchenko, AV. 2019. Org Biomol Chem. 17: 4934-4950. PMID: 31044205
  4. Une approche alternative pour la synthèse du sulfoquinovosyldiacylglycérol.  |  Sitz, T., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34299550
  5. La colonisation par des champignons endophytes non mycorhiziens cultivables améliore la croissance des orchidées et la production d'acide indole acétique.  |  Shah, S., et al. 2022. BMC Microbiol. 22: 101. PMID: 35418028
  6. Synthèse de nouveaux dérivés glycosides de la 10,11-méthylènedioxy-camptothécine et étude de leurs effets anti-tumoraux in vivo.  |  Wu, G., et al. 2019. RSC Adv. 9: 11142-11150. PMID: 35520228
  7. L'iode-triphénylphosphine déclenche une glycosylation déshydrative alpha stéréosélective facile à réaliser en une seule fois sur des donneurs de glycosyle benzylés hémiacétaliques.  |  Imperio, D., et al. 2023. Carbohydr Res. 533: 108944. PMID: 37729855
  8. Découverte de dérivés de la 5-hydroxy-1,4-naphtoquinone (Juglone) en tant qu'agents à double efficacité ciblant l'interaction entre les plaquettes et le cancer par le biais de l'inhibition de la protéine disulfure-isomérase.  |  Juang, YP., et al. 2024. J Med Chem. 67: 3626-3642. PMID: 38381886
  9. Accès de novo aux C-glycosides de BODIPY en tant que conjugués non symétriques de BODIPY-glucides sans lien.  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, 2.5 g

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2.5 g
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