2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate (CAS 92052-29-4)

Le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-bêta-D-glucopyranosyl 2,2,2-trichloroacétimidate est un réactif précieux dans la chimie des hydrates de carbone. Ses caractéristiques structurelles comprennent les groupes hydroxyles protégés par l'acétyle, qui lui confèrent une stabilité au cours des réactions chimiques, et un groupe trichloroacétimidate, qui agit comme un groupe partant très efficace dans les réactions de glycosylation. Ce composé est essentiel pour la synthèse des donneurs de glycosyle, car il permet d'attacher divers résidus glycosyles à des molécules acceptrices spécifiques. Les chercheurs l'utilisent couramment dans la synthèse d'oligosaccharides, car il constitue une méthode fiable et contrôlée pour former des liaisons glycosidiques. En recherche, ce composé est largement utilisé dans la synthèse automatisée d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes en raison de sa réactivité prévisible. Il permet l'assemblage précis de chaînes d'hydrates de carbone et facilite la glycosylation régiosélective. En outre, il a été utilisé dans la préparation de vaccins synthétiques, de glycomimétiques et de sondes à base de glycanes pour étudier les interactions protéine-glycane et élucider la biologie structurelle des hydrates de carbone. La grande réactivité de son groupe partant trichloroacétimidate garantit des rendements élevés de produits de glycosylation, ce qui le rend indispensable pour la synthèse modulaire de structures glycanniques complexes. Ce composé a ainsi permis des avancées significatives dans l'étude de la reconnaissance moléculaire médiée par les hydrates de carbone, la recherche sur le système immunitaire et les interactions pathogènes-hôtes.