Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

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Numéro CAS:
121238-27-5
Masse Moléculaire:
492.69
Formule Moléculaire:
C16H20Cl3NO10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacétimidate est un composé chimique largement utilisé dans la recherche sur la chimie des glucides en raison de son rôle de donneur de glycosyle dans les réactions de glycosylation. Dans ces réactions, la fraction trichloroacétimidate sert d'excellent groupe partant, facilitant le transfert du résidu α-D-mannopyranosyl sur les molécules acceptrices. Ce composé a été utilisé dans la synthèse de divers glycoconjugués, y compris des oligosaccharides, des glycopeptides et des glycolipides, qui sont essentiels pour étudier les interactions glucides-protéines, les processus de reconnaissance cellulaire et les interactions pathogènes-hôtes. Les chercheurs utilisent le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate pour étudier les relations structure-fonction des hydrates de carbone et leur implication dans les processus biologiques. En outre, il est utilisé dans la synthèse de matériaux à base d'hydrates de carbone avec des applications dans les systèmes d'administration de médicaments, les biomatériaux et les diagnostics. Sa capacité à introduire efficacement des résidus mannopyranosyl liés à l'α dans diverses molécules en fait un outil précieux pour synthétiser des glycoconjugués complexes et étudier leur rôle dans les systèmes biologiques. Grâce à son utilisation dans la recherche, ce composé contribue à faire progresser notre compréhension de la biologie des hydrates de carbone et à développer de nouveaux matériaux à base d'hydrates de carbone pour diverses applications dans les domaines de la biotechnologie et de la science des matériaux.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) Références

  1. Synthèse facile et efficace de di-, tri-, tétra-, hexa-, octa- et dodécasaccharides de mannose liés à l'alpha-(1-->6) et de di-, tri-, tétra-, hexa- et octasaccharides de glucose liés au bêta-(1-->6) en utilisant des trichloroacétimidates de sucre comme donneurs et des glycosides non protégés ou partiellement protégés comme accepteurs.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. De la phase de solution à la chimie 'sur colonne': la glycosylation à base de trichloroacétimidate favorisée par l'acide perchlorique et la silice.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. Conjugués mannose-pepstatine en tant qu'inhibiteurs ciblés de la transformation des antigènes.  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. Étude comparative de différentes méthodes de glycosylation pour la synthèse de D-mannopyranosides de l'ester allylique de Nalpha-fluorénylméthoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-proline.  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. Sur l'origine de la régiosélectivité dans les réactions de glycosylation des 1,2-diols.  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. Antagonistes DC-SIGN monovalents à base de mannose: ciblage du sillon hydrophobe du récepteur.  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. Synthèse d'analogues d'oligosaccharides à haute teneur en manose par chimie click: de véritables imitations fonctionnelles de leurs homologues naturels contre les lectines ?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. Synthèse d'une structure centrale fucosylée et non fucosylée de chaînes d'hydrates de carbone contenant du xylose provenant de N-glycoprotéines.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. Synthèse de trois tétrasaccharides contenant du 3-O-méthyl-D-mannose, en tant que composés modèles pour les chaînes d'hydrates de carbone contenant du xylose provenant de N-glycoprotéines.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. Synthèse d'une structure d'heptose 3,4-Di-O-substituée: Un oligosaccharide partiel exprimé dans le lipooligosaccharide de Neisserial  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
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