Date published: 2025-12-16

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9)

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Noms alternatifs:
α-D-Glucopyranose 2,3,4,6-Tetraacetate 1-(2,2,2-Trichloroethanimidate)
Numéro CAS:
74808-10-9
Masse Moléculaire:
492.69
Formule Moléculaire:
C16H20Cl3NO10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (TAT) apparaît comme un composé synthétique. Ce réactif polyvalent offre une large gamme d'applications pour la synthèse de composés tels que les glycosides, les éthers glycosidiques et les halogénures glycosylés. En outre, le 2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate trouve son utilité dans la synthèse de composés glycosylés et la formation de liaisons glycosidiques. Il a démontré des propriétés inhibitrices à l'égard de plusieurs enzymes. En outre, il présente également des effets inhibiteurs sur les protéines telles que les lectines, les glycoprotéines et les glycolipides.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9) Références

  1. Réarrangement des 1,2-orthoesters de sucre en produits glycosidiques: une implication mécaniste.  |  Yang, Z., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 879-84. PMID: 11125831
  2. Synthèse facile et efficace de di-, tri-, tétra-, hexa-, octa- et dodécasaccharides de mannose liés à l'alpha-(1-->6) et de di-, tri-, tétra-, hexa- et octasaccharides de glucose liés au bêta-(1-->6) en utilisant des trichloroacétimidates de sucre comme donneurs et des glycosides non protégés ou partiellement protégés comme accepteurs.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  3. Contrôle à distance de la stéréosélectivité alpha ou bêta dans les (1-->3)-glucosylations en présence d'un ester en C-2 capable de participer au groupe de voisinage.  |  Zeng, Y., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 307-11. PMID: 12559728
  4. De la phase de solution à la chimie 'sur colonne': la glycosylation à base de trichloroacétimidate favorisée par l'acide perchlorique et la silice.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  5. Synthèse d'une unité répétitive contenant un espaceur du polysaccharide capsulaire de Streptococcus pneumoniae type 23F.  |  van Steijn, AM., et al. 1991. Carbohydr Res. 211: 261-77. PMID: 1769015
  6. Formation sélective de liaisons glycosidiques de 4-hydroxyquinoline-2-(1H)-ones non substituées.  |  Kimmel, R., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 768-79. PMID: 20206337
  7. Glycosylation efficace du Danshensu naturel et de son énantiomère par des donneurs de sucre et de 2-désoxy-sucre.  |  Sidoryk, K., et al. 2018. Carbohydr Res. 460: 19-28. PMID: 29501860
  8. Synthèse de sondes Hex p-(1-->4)-beta-D-Glc pNAc-(1-->2)-alpha-D-Man p-(1-->O)(CH2)7CH3 pour l'exploration de la spécificité des substrats des glycosyltransférases: Partie I, Hex = bêta-D-Gal, 4-désoxy-bêta-D-Gal, 4-O-méthyl-bêta-D-Gal, 4-désoxy-4-fluoro-bêta-D-Gal, ou bêta-D-Glc.  |  van Dorst, JA., et al. 1996. Carbohydr Res. 291: 63-83. PMID: 8864224
  9. Synthèse d'un groupe de saponines diosgéniques par l'utilisation combinée de donneurs de glycosyl trichloroacetimidate et de thioglycoside  |  Yu, H., Yu, B., Wu, X., Hui, Y., & Han, X. 2000. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (9): 1445-1453.
  10. Une procédure nouvelle et pratique pour la préparation de la phytoalexine glucohexatose élicitrice†  |  Wang, H. R., Li, Z. L., Ning, J., & Kong, F. Z. 2003. Chinese Journal of Chemistry. 21(7): 944-949.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate, 50 mg

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50 mg
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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate, 100 mg

sc-213980
100 mg
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