2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride (CAS 14227-87-3)

Le chlorure de 2,3,4,6 tétra-O-acétyl-α-D-galactopyranosyle est un dérivé entièrement acétylé du D-galactose, contenant des groupes acétyles aux positions hydroxyle 2, 3, 4 et 6. Il comporte un groupe chlorure sur le carbone anomérique, ce qui en fait un donneur de glycosyle polyvalent dans la chimie des hydrates de carbone. Ce composé est particulièrement utile pour la synthèse de glycosides, car les groupes hydroxyles protégés par l'acétyle assurent la stabilité et le groupement chlorure facilite la formation de liaisons glycosidiques. Sa réactivité est exploitée dans la synthèse d'oligosaccharides, où le groupe chlorure sert de groupe partant dans les réactions de glycosylation. En glycoscience, les chercheurs utilisent le chlorure de 2,3,4,6 tétra-O-acétyl-α-D-galactopyranosyle pour synthétiser des structures glycanniques essentielles à l'étude des enzymes actives sur les glucides, des protéines se liant aux glycanes et des interactions glucides-anticorps. Il est essentiel pour assembler des motifs glucidiques complexes et des glycoconjugués qui imitent les structures naturelles, facilitant ainsi la recherche sur les glycoprotéines, les glycolipides et d'autres glycoconjugués. En outre, ce composé joue un rôle important dans le développement de stratégies chimiques pour la glycosylation sélective, qui sont cruciales pour comprendre les spécificités des glycosyltransférases. Le donneur de galactose protégé par acétyl est également utilisé pour étudier les inhibiteurs à base d'hydrates de carbone et pour explorer des méthodes synthétiques de modification des produits naturels.