Date published: 2025-9-6

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2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene (CAS 5580-79-0)

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Noms alternatifs:
1,2,3,4-Tetrafluoro-5-nitrobenzene
Numéro CAS:
5580-79-0
Pureté:
99%
Masse Moléculaire:
195.07
Formule Moléculaire:
C6HF4NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,4,5-tétrafluoronitrobenzène est un composé chimiquement important souvent utilisé dans la synthèse organique avancée, en particulier dans la construction de structures fluorées complexes qui trouvent des applications dans diverses industries, y compris les produits pharmaceutiques et la science des matériaux. Ce composé se caractérise par un noyau benzénique substitué par quatre atomes de fluor et un groupe nitro, qui améliorent collectivement sa réactivité grâce à de puissants effets d'arrachement d'électrons. Ces propriétés en font un candidat idéal pour les réactions de substitution aromatique nucléophile, où le groupe nitro stabilise la charge négative qui se forme sur le noyau benzénique, ce qui permet de remplacer avec succès les atomes de fluor par d'autres nucléophiles. Cette capacité est essentielle pour synthétiser de nouveaux composés où l'introduction du fluor est connue pour modifier de manière significative les propriétés physiques, chimiques et biologiques, en améliorant des facteurs tels que la stabilité métabolique, la perméabilité des membranes et l'affinité de liaison. En science des matériaux, le 2,3,4,5-tétrafluoronitrobenzène contribue au développement de polymères et de matériaux électroniques de haute performance, soulignant sa polyvalence et son importance dans la création de nouvelles molécules organiques et l'amélioration des propriétés des composés existants.


2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene (CAS 5580-79-0) Références

  1. Activation C-F catalysée par le palladium de dérivés de polyfluoronitrobenzène dans les réactions de couplage Suzuki-Miyaura.  |  Cargill, MR., et al. 2010. J Org Chem. 75: 5860-6. PMID: 20704342
  2. Fonctionnalisation de molécules fluorées par activation de la liaison C-F à l'aide de métaux de transition pour accéder à des blocs de construction fluorés.  |  Ahrens, T., et al. 2015. Chem Rev. 115: 931-72. PMID: 25347593
  3. Approche médiée par le palladium des acides aminés fonctionnalisés par la coumarine.  |  Moodie, LWK., et al. 2017. Org Lett. 19: 2797-2800. PMID: 28497693
  4. Complexes scorpionates de l'aza-18-couronne-6 contenant des substituants fluoronitrophényl étudiés par spectrométrie de masse à ionisation par électrospray.  |  Frański, R., et al. 2017. Rapid Commun Mass Spectrom. 31: 1279-1289. PMID: 28548314
  5. Photophysique dépendante de l'oxygène et du pH des dérivés fluorés de la fluorescéine: Fluoration non symétrique et symétrique.  |  McLoughlin, CK., et al. 2020. Sensors (Basel). 20: PMID: 32927830
  6. Effets du réarrangement structurel sur l'activité molluscicide de certains composés aromatiques fluorés.  |  Duncan, J. and Pavlik, JW. 1970. Bull World Health Organ. 42: 820-5. PMID: 5311067

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2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene, 5 g

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5 g
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