Date published: 2025-12-17

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2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) (CAS 2127-10-8)

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Noms alternatifs:
Bis(5-nitro-2-pyridyl) disulfide; DTNP
Application(s):
2,2'-Dithiobis(5-nitropyridine) est un réactif activant la cystéine et permettant de déprotéger et d'éliminer les groupes p-méthoxybenzyle et les groupes acétamidométhyle.
Numéro CAS:
2127-10-8
Pureté:
≥96%
Masse Moléculaire:
310.31
Formule Moléculaire:
C10H6N4O4S2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,2'-Dithiobis(5-nitropyridine) est un composé chimique utilisé principalement dans le domaine de la science des matériaux et de la photochimie pour ses propriétés uniques d'acceptation des électrons et de photochimie. Sa capacité à former des complexes de transfert de charge en fait un candidat pour l'étude des mécanismes de transfert d'électrons. Les groupes nitro attachés aux anneaux de pyridine ajoutent à sa force d'attraction des électrons, ce qui est essentiel pour la recherche sur le développement de nouveaux matériaux photovoltaïques. En outre, le pont disulfure de la molécule peut subir un clivage et une reformation, une caractéristique qui est exploitée dans la recherche axée sur les matériaux autocicatrisants et la réticulation réversible dans les réseaux de polymères. Son rôle dans la formation de polymères conducteurs est également intéressant, car ces matériaux ont des applications dans la création de nouveaux types de dispositifs électroniques. En outre, la capacité du composé à absorber la lumière et à subir des transformations chimiques ultérieures en fait un chromophore utile dans l'étude des réactions induites par la lumière et dans la conception de l'électronique moléculaire.


2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) (CAS 2127-10-8) Références

  1. Études sur la déprotection des groupes protecteurs des chaînes latérales de cystéine et de sélénocystéine.  |  Harris, KM., et al. 2007. J Pept Sci. 13: 81-93. PMID: 17031870
  2. Modulation redox des courants K+ de type A dans les neurones du ganglion de la racine dorsale sensibles à la douleur.  |  Hsieh, CP. 2008. Biochem Biophys Res Commun. 370: 445-9. PMID: 18375201
  3. 2,2'-Dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) comme déprotectant efficace et doux pour les groupes protecteurs de cystéine courants.  |  Schroll, AL., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 1-9. PMID: 22083608
  4. Utilisation de 2,2'-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) pour la déprotection et la formation de disélénide dans les peptides protégés contenant de la sélénocystéine.  |  Schroll, AL., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 155-62. PMID: 22249911
  5. Élimination du groupe protecteur 5-nitro-2-pyridine-sulfényle de la sélénocystéine et de la cystéine par ascorbolyse.  |  Ste Marie, EJ., et al. 2016. J Pept Sci. 22: 571-6. PMID: 27480992
  6. Synthèse à haut rendement du peptide 5 analogue à l'insuline humaine à l'aide d'une stratégie non conventionnelle.  |  Zaykov, AN., et al. 2018. Org Lett. 20: 3695-3699. PMID: 29874090
  7. Établissement d'une méthode de CLHP impliquant une dérivatisation précolonne par 2,2'-dithiobis (5-nitropyridine) pour déterminer les sulfites dans les crevettes en comparaison avec la chromatographie ionique.  |  Yang, K., et al. 2019. Food Sci Nutr. 7: 2151-2158. PMID: 31289663
  8. Élimination facile du groupe protecteur 4-méthoxybenzyle de la sélénocystéine.  |  Jenny, KA., et al. 2019. J Pept Sci. 25: e3209. PMID: 31410953
  9. Nouvel amas de Cu(I)-5-nitropyridine-2-thiol avec émission NIR: Caractérisation structurelle et photophysique.  |  Hassanein, K., et al. 2022. J Phys Chem C Nanomater Interfaces. 126: 10190-10198. PMID: 35774291
  10. Détermination de composés sulfhydryles simples (faible poids moléculaire) et de leur contenu dans des échantillons biologiques à l'aide de 2,2'-dithiobis-(5-nitropyridine).  |  Swatditat, A. and Tsen, CC. 1972. Anal Biochem. 45: 349-56. PMID: 5060597
  11. Utilisation de 2,2'-dithiobis-(5-nitropyridine) comme réactif sélectif pour la détection des thiols.  |  Grassetti, DR. and Murray, JF. 1969. J Chromatogr. 41: 121-3. PMID: 5780855
  12. Effets des réactifs du groupe SH sur les courants des canaux Ca2+ et K+ des cellules B pancréatiques.  |  Krippeit-Drews, P., et al. 1994. Biochem Biophys Res Commun. 200: 860-6. PMID: 8179620
  13. L'oxydation sulfhydryle induit une fermeture rapide et réversible du canal K+ régulé par l'ATP dans la cellule bêta du pancréas.  |  Islam, MS., et al. 1993. FEBS Lett. 319: 128-32. PMID: 8454044
  14. Sensibilité réduite à la dihydroxyacétone et sensibilité normale au glycéraldéhyde et à l'agent oxydant des canaux K+ sensibles à l'ATP des cellules bêta du pancréas chez les rats NIDDM.  |  Song, DK., et al. 1997. J Korean Med Sci. 12: 286-92. PMID: 9288626
  15. Modulation du canal K+ dépendant du voltage par le potentiel d'oxydoréduction dans les cellules musculaires lisses de l'artère pulmonaire et de l'oreille du lapin.  |  Park, MK., et al. 1997. Pflugers Arch. 434: 764-71. PMID: 9306010

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