Date published: 2025-9-6

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2,2′:5′,2′′-Terthiophene (CAS 1081-34-1)

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Noms alternatifs:
α-Terthienyl, 2,5-Di(2-thienyl)thiophene
Application(s):
2,2':5',2''-Terthiophene est un précurseur de monomère pour le polythiophène
Numéro CAS:
1081-34-1
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
248.39
Formule Moléculaire:
C12H8S3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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Le 2,2':5',2''-Terthiophène (2,2':5',2''-TTP) est un membre de la famille des composés organiques thiophéniques. Sa structure unique se caractérise par un anneau à cinq chaînons reliant deux atomes de soufre et un anneau à deux chaînons reliant deux atomes d'oxygène. Très étudié pour ses caractéristiques remarquables, le 2,2':5',2''-Terthiophène présente une grande solubilité dans les solvants organiques, ce qui le rend très intéressant pour des applications potentielles dans l'électronique organique et l'optoélectronique.Dans le domaine de l'électronique organique et de l'optoélectronique, le 2,2':5',2''-Terthiophène occupe une place centrale. Il sert de matériau actif dans des dispositifs tels que les transistors organiques à effet de champ (OFET), les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et les cellules photovoltaïques organiques (OPV). Il joue un rôle essentiel dans le développement de capteurs, notamment électrochimiques, capables de détecter diverses substances telles que le glucose, l'ammoniac et l'oxyde nitrique. L'un de ses principaux attributs réside dans sa capacité à agir en tant que donneur d'électrons, ce qui facilite les interactions fortes avec d'autres molécules, en particulier celles rencontrées dans les domaines de l'électronique organique et de l'optoélectronique.


2,2′:5′,2′′-Terthiophene (CAS 1081-34-1) Références

  1. Transformations photo-induites dans des films minces de 2,2':5',2''-terthiophène sur de l'argent.  |  Alaverdyan, Y., et al. 2006. Phys Chem Chem Phys. 8: 1445-50. PMID: 16633627
  2. synthèses électives et efficaces de dérivés phototoxiques de 2, 2′: 5′, 2 ″-dérivés du terthiophène portant un substituant fonctionnel en position 3′ ou 5  |  Rossi, R., Carpita, A., Ciofalo, M., & Lippolis, V. 1991. Tetrahedron. 47(39): 8443-8460.
  3. Croisement intersystème singlet-triplet dans 2, 2′: 5′, 2 ″-terthiophène et certains de ses dérivés.  |  Rossi, R., Ciofalo, M., Carpita, A., & Ponterini, G. 1993. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 70(1): 59-67.
  4. Étude mécaniste de la photo-oxydation du squalène sensibilisé par le 2, 2′: 5′, 2 ″-Terthiophène et 2, 2′-Bithiophène  |  Fujita, H., Tokiwa, K., Sayama, K., Mori, H., & Sasaki, M. 1993. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 66(10): 2960-2964.
  5. Réactions d'addition oxydative de 2, 2′-bithiophène et de 2, 2′: 5′, 2 ″-terthiophène avec des amas trinucléaires de fer, de ruthénium et d'osmium  |  Arce, A. J., Arrojo, P., De Sanctis, Y., Márquez, M., & Deeming, A. J. 1994. Journal of organometallic chemistry. 479(1-2): 159-164.
  6. Une étude théorique du 2, 2′; 5′, 2 ″-terthiophène (α-T) et de ses analogues. Partie 1. Corrélation de la structure électronique et des énergies avec la phototoxicité herbicide.  |  Friedman, D. C., & Friedman, P. 1995. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM,. 333(1-2): 71-78.
  7. Recherches théoriques sur les défauts bipolaires positifs dans les oligothiophènes: Structures et spectres vibrationnels du 2,2′-bithiophène et du 2,2′:5′,2″-terthiophène doublement chargés.  |  Ehrendorfer, C., & Karpfen, A. 1995. Vibrational Spectroscopy. 8(2): 293-303.
  8. Spectres stationnaires et résolus en temps de 2, 2′: 5′, 2 ″-terthiophène  |  Yang, A., Hughes, S., Kuroda, M., Shiraishi, Y., & Kobayashi, T. 1997. Chemical physics letters. 280(5-6): 475-480.
  9. Nouveaux dérivés diphénylphosphinés du 2,2′-bithiophène, du 2,2′:5′,2″-terthiophène, de la 2-(2′-thiényl)pyridine et de la 2,6-di-2′-thiénylpyridine. Structures cristallines du 5,5′-bis(diphénylphosphino)-2,2′-bithiophène, de la diphényl{5-[6′-(diphénylphosphino)-2′-pyridyl]-2-thiényl}phosphine et de la 2,6-bis[5′-(diphénylphosphino)-2′-thiényl]pyridine.  |  Field, J. S., Haines, R. J., Lakoba, E. I., & Sosabowski, M. H. 2001. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (24): 3352-3360.
  10. Électropolymérisation du 2,2′:5′,2″ terthiophène à une interface liquide-liquide électrifiée.  |  Gorgy, K., Fusalba, F., Evans, U., Kontturi, K., & Cunnane, V. J. 2001. Synthetic metals. 125(3): 365-373.
  11. Étude spectroélectrochimique de la polymérisation du 2,2':5',2''-Terthiophène à une interface liquide/liquide contrôlée par des ions déterminant le potentiel  |  Evans-Kennedy, U., Clohessy, J., & Cunnane, V. J. 2004. Macromolecules. 37(10): 3630-3634.
  12. Copolymérisation électrochimique de carbazole et de 2, 2′: 5′-2 ″terthiophène: caractérisation et application aux microcondensateurs  |  Ates, M., & Eren, N. 2014. Iranian Polymer Journal. 23: 581-589.
  13. Dépôt en phase vapeur assisté par liquide ionique et contrôle des polymorphes des cristaux de 2, 2′: 5′, 2 ″-cristaux de téréthiophène  |  Okawara, K., Maruyama, S., & Matsumoto, Y. 2019. Japanese Journal of Applied Physics. 58(8): 085503.

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