Date published: 2025-9-13

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2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole (CAS 3411-95-8)

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Noms alternatifs:
2-(2-Benzothiazolyl)phenol
Numéro CAS:
3411-95-8
Pureté:
>99%
Masse Moléculaire:
227.28
Formule Moléculaire:
C13H9NOS
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-(2-Hydroxyphényl)benzothiazole (2-HPB) est un composé phénolique polyvalent doté d'un cycle thiazole, et ses applications s'étendent à la fois à la recherche scientifique et à la production industrielle. Ses propriétés à multiples facettes en font un excellent choix pour divers usages. Dans la recherche scientifique, le 2-(2-Hydroxyphényl)benzothiazole est largement utilisé comme réactif dans la synthèse organique, comme catalyseur pour promouvoir les réactions organiques et comme colorant fluorescent utilisé dans la microscopie à fluorescence. Son importance ne s'arrête pas là, puisqu'il sert également d'élément constitutif dans la synthèse d'autres composés comme le 2-hydroxybenzothiazole et le 2-hydroxybenzothiazole-3-sulfonate, ce qui élargit encore son utilité. Appliqué à la synthèse organique, le 2-(2-Hydroxyphényl)benzothiazole agit comme un catalyseur, facilitant la transformation des substrats en produits désirés. Dans le domaine de la microscopie à fluorescence, il joue un rôle différent en tant que colorant fluorescent, émettant de la lumière lorsqu'il est exposé à la lumière ultraviolette. En outre, dans la synthèse de divers composés organiques, il agit comme un réactif, jouant un rôle clé dans la conversion des substrats en produits finis souhaités. Le 2-(2-Hydroxyphényl)benzothiazole se révèle être un composé remarquablement polyvalent, dévoilant divers mécanismes d'action, ce qui en fait un outil indispensable dans diverses applications scientifiques et industrielles.


2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole (CAS 3411-95-8) Références

  1. Nouvelles caractéristiques de la photophysique et de la photochimie des 2-(2'-hydroxyphényl)benzothiazoles introduites par la substitution d'amines.  |  Lenoble, C. and Becker, RS. 1990. Photochem Photobiol. 52: 1063-9. PMID: 2087498
  2. Ramification ultrarapide des voies de réaction dans le 2-(2'-hydroxyphényl)benzothiazole en solution polaire d'acétonitrile.  |  Mohammed, OF., et al. 2011. J Phys Chem A. 115: 7550-8. PMID: 21604716
  3. Transfert d'électrons couplés à des protons induit par la lumière dans le 2-(2'-hydroxyphényl)-benzothiazole.  |  Luber, S., et al. 2013. J Phys Chem A. 117: 5269-79. PMID: 23718689
  4. Un seul dérivé du 2-(2'-hydroxyphényl)benzothiazole peut produire une émission de lumière blanche pure.  |  Cheng, J., et al. 2014. Chem Asian J. 9: 3215-20. PMID: 25195657
  5. Dyade 2-(2-hydroxyphényl)-benzothiazole (HBT)-rhodamine: absorption et fluorescence commutables par l'acide du transfert intramoléculaire de protons à l'état excité (ESIPT).  |  Majumdar, P. and Zhao, J. 2015. J Phys Chem B. 119: 2384-94. PMID: 25207667
  6. Dynamique de l'état excité du 2-(2'-Hydroxyphényl)benzothiazole: Transfert ultrarapide de protons et conversion interne.  |  Pijeau, S., et al. 2017. J Phys Chem A. 121: 4595-4605. PMID: 28558210
  7. Photochromisme du 2-(2-Hydroxyphenyl) Benzothiazole (HBT) et de ses dérivés: Une étude théorique.  |  Iravani, M. and Omidyan, R. 2018. J Phys Chem A. 122: 3182-3189. PMID: 29522339
  8. Étude de l'effet de la solvatation sur le 2-(2'-hydroxyphényl)benzothiazole photoexcité par le biais d'études spectroscopiques de perte Raman ultrarapide.  |  Kayal, S., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 044310. PMID: 30068176
  9. 2-(2-Hydroxyphényl)benzothiazole modifié par le nitrostyrène: Solvatochromisme à émission d'énol par ESICT-ESIPT et amélioration de l'émission induite par l'agrégation.  |  Niu, Y., et al. 2018. Chemistry. 24: 16670-16676. PMID: 30152561
  10. Étude théorique du processus de transfert de proton intramoléculaire à l'état excité du 2-(2-hydroxyphényl)benzothiazole substitué par un groupe cyanure.  |  Ma, Q., et al. 2019. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 212: 281-285. PMID: 30660060
  11. Coopération des processus ESIPT et ICT dans le dérivé 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazole conçu: Une sonde fluorescente à deux photons dans le proche infrarouge avec un grand décalage de Stokes pour la détection de la cystéine et son application dans les environnements biologiques.  |  Long, Y., et al. 2020. Anal Chem. 92: 14236-14243. PMID: 33030891
  12. Synthèse et propriétés optiques des dérivés de la base de Schiff basés sur le 2-(2-hydroxyphényl)benzothiazole (HBT) et application à la détection de N2H4.  |  Zhu, J., et al. 2021. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 257: 119801. PMID: 33892245
  13. Nanoparticules organiques fluorescentes à paires de Lewis: La molécule de transfert intramoléculaire de protons à l'état excité 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazole subit des réactions GSIPT pour devenir un nano-émetteur à l'état solide.  |  Munakata, T. and Yao, H. 2021. J Phys Chem B. 125: 13937-13945. PMID: 34928617
  14. Red-Shift (2-Hydroxyphenyl)-Benzothiazole Emission by Mimicking the Excited-State Intramolecular Proton Transfer Effect (émission de (2-Hydroxyphenyl)-Benzothiazole à l'état excité en imitant l'effet de transfert de protons intramoléculaire).  |  Ren, Y., et al. 2021. Front Chem. 9: 807433. PMID: 35004624
  15. Adaptation du chromogène AIE 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole pour son utilisation dans la curiethérapie moléculaire déclenchée par enzyme.  |  Wu, Z., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36557815

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5 g
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