Date published: 2025-12-21

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2,2,2-Trifluoro-N-phenylacetimidoyl Chloride (CAS 61881-19-4)

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Numéro CAS:
61881-19-4
Masse Moléculaire:
207.58
Formule Moléculaire:
C8H5ClF3N
Information supplémentaire:
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Le chlorure de 2,2,2-trifluoro-N-phénylacétimidoyle, avec son groupe trifluoroacétimidoyle distinctif attaché à un anneau phényle via un atome d'azote et fonctionnalisé avec un chlorure réactif, est un réactif polyvalent dans la synthèse organique, en particulier dans le domaine de la science des matériaux et de la recherche chimique. La présence du groupe trifluoré modifie considérablement les propriétés électroniques de la molécule, ce qui accroît sa réactivité et en fait un excellent candidat pour les réactions de substitution nucléophile. Ce composé est particulièrement utile dans la synthèse de molécules organiques complexes, y compris les composés fluorés, où le groupe trifluoré peut conférer des propriétés physiques et chimiques souhaitables telles qu'une stabilité, une volatilité ou une bioactivité accrues, sans implication directe dans la recherche bioactive. Son utilité réside non seulement dans sa capacité à servir d'élément constitutif de structures plus complexes, mais aussi dans son rôle de tremplin dans l'exploration des mécanismes de réaction et le développement de nouvelles méthodologies synthétiques. Grâce à son application, les chercheurs peuvent élucider les subtilités de la chimie du fluor, en donnant un aperçu de l'interaction entre les composés fluorés et les substrats organiques, élargissant ainsi la boîte à outils disponible pour la synthèse chimique et la conception de nouveaux matériaux aux propriétés adaptées.


2,2,2-Trifluoro-N-phenylacetimidoyl Chloride (CAS 61881-19-4) Références

  1. Une méthode générale et directe pour la synthèse de 2-trifluorométhylbenzothiazoles.  |  Zhu, J., et al. 2010. Org Lett. 12: 2434-6. PMID: 20402511
  2. Glycosylation régénérative sous catalyse nucléophile.  |  Nigudkar, SS., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 921-3. PMID: 24393099
  3. 3-(Diméthylamino)-1-propylamine: un réactif bon marché et polyvalent pour l'élimination des sous-produits dans la chimie des hydrates de carbone.  |  Andersen, SM., et al. 2015. Org Lett. 17: 944-7. PMID: 25647186
  4. Synthèse de l'unité répétitive trisaccharide de Staphylococcus aureus de type 5: résolution du problème de la lactamisation.  |  Gagarinov, IA., et al. 2015. Org Lett. 17: 928-31. PMID: 25658811
  5. Synthèse totale de l'astrostérioside A, une astérosaponine anti-inflammatoire.  |  Dai, Y. and Yu, B. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 13826-9. PMID: 26234958
  6. Synthèse d'une ancre de glycosylphosphatidylinositol dérivée de Leishmania donovani qui peut être fonctionnalisée par des cycloadditions azide-alcyne catalysées par Cu.  |  Ding, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 3827-3830. PMID: 28696125
  7. Glycosylation enzymatique contrôlée par le groupe protecteur de dérivés oligo-N-acétylactosamine.  |  Gagarinov, IA., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 10547-10552. PMID: 31108002
  8. Comparaison des donneurs de disaccharides pour la synthèse du sulfate d'héparane: acides uroniques et leurs équivalents pyranosiques.  |  Sheppard, DJ., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 4728-4733. PMID: 32531013
  9. Synthèse totale d'une structure partielle de l'arabinogalactane et son application pour la prévention des allergies.  |  Krumb, M., et al. 2021. Chemistry. 27: 928-933. PMID: 32579239
  10. Liaison séquentielle d'antigènes glucidiques pour imiter les polysaccharides capsulaires: Vers des candidats vaccins glycoconjugués semi-synthétiques contre le sérotype 14 de Streptococcus pneumoniae.  |  Seco, BMS., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 2395-2405. PMID: 32835479
  11. Synthèse de Friedel-Crafts de bis(trifluorométhylés)-4-aryl-3,4-dihydroquinazolines, de bis(trifluorométhylés)-3,4-dihydroquinazoline-4-ols et d'arylcétoimines trifluorométhylées à l'aide de chlorures de N-aryltrifluoroacétimidoyle et de dérivés du benzène.  |  Kazemi, E., et al. 2022. Mol Divers. 26: 815-825. PMID: 33534024
  12. Synthèse, structure cristalline et propriétés catalytiques d'un complexe de cuivre(I) avec le 3H-(1,2,3)triazolo(4,5-b)pyridin-3-ol  |  Zhi-Rong Luo, et al. 2017. Journal of Coordination Chemistry. 70 (23): 3920-3930.
  13. Etude du groupe protecteur de la partie carboxy de l'acide sialique pour la synthèse de sialylglycopeptides par la stratégie de protection labile TFA  |  S Ito, Y Asahina, H Hojo. 2021. Tetrahedron. 97: 132423.

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2,2,2-Trifluoro-N-phenylacetimidoyl Chloride, 5 g

sc-476903
5 g
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