Date published: 2025-9-6

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5)

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Noms alternatifs:
(2S,3S)-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane, trans-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane
Numéro CAS:
4518-66-5
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
134.18
Formule Moléculaire:
C9H10O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'oxyde de (1S,2S)-(-)-1-phénylpropylène est un composé chimique de la famille des dérivés du styrène. Le potentiel de l'oxyde de (1S,2S)-(-)-1-phénylpropylène dans la synthèse organique devient le point central d'une étude approfondie. Sa polyvalence devient évidente en tant qu'élément fondamental pour divers composés, y compris les époxydes chiraux, les alcools et les amines. De plus, il est utilisé comme réactif dans la synthèse de produits naturels et d'intermédiaires pharmaceutiques. En termes de mécanisme, l'action de l'oxyde de (1S,2S)-(-)-1-phénylpropylène implique l'ouverture du cycle époxyde en présence d'un nucléophile. Il en résulte un produit capable de subir d'autres réactions, donnant ainsi naissance à divers composés. La stéréochimie du produit reflète étroitement celle de la matière première, ce qui en fait un élément essentiel du processus de synthèse.


(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5) Références

  1. Synthèse et affinité pour le transporteur de dopamine de 1-[2-[bis(4-fluorophényl)méthoxy]éthyl]-4-(2-hydroxypropyl)pipérazines chirales en tant qu'agents thérapeutiques potentiels contre l'abus de cocaïne.  |  Hsin, LW., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 553-6. PMID: 12565970
  2. Régénération électrochimique directe des sous-unités de la monooxygénase pour l'époxydation asymétrique biocatalytique.  |  Hollmann, F., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 6540-1. PMID: 15869268
  3. Oxiranes alpha-lithiés substitués: intermédiaires réactifs utiles.  |  Capriati, V., et al. 2008. Chem Rev. 108: 1918-42. PMID: 18543876
  4. Génération et piégeage d'ions bromonium énantiopurs.  |  Braddock, DC., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 1082-4. PMID: 19225643
  5. Mutations dans la cavité active putative de la styrène monooxygénase: activité accrue et énantiosélectivité inversée.  |  Lin, H., et al. 2012. J Biotechnol. 161: 235-41. PMID: 22796094
  6. Dichroïsme circulaire détecté par fluorescence (FDCD) pour les complexes supramoléculaires hôte-invité.  |  Prabodh, A., et al. 2021. Chem Sci. 12: 9420-9431. PMID: 34349916
  7. Azidohydroxylation asymétrique de dérivés du styrène médiée par une cascade enzymatique biomimétique de styrène monooxygénase.  |  Martínez-Montero, L., et al. 2021. Catal Sci Technol. 11: 5077-5085. PMID: 34381590
  8. Inhibition de l'époxyde hydrolase du foie humain, de singe, de bovin, de lapin et de murin par les trans-3-phénylglycidols.  |  Dietze, EC., et al. 1993. Comp Biochem Physiol B. 104: 309-14. PMID: 8462281

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide, 1 g

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1 g
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