Date published: 2025-9-11

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(1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol (CAS 1072-86-2)

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Noms alternatifs:
(1R,2R)-1,2-Cyclohexanediol; trans-1,2-Cyclohexanediol; trans-Cyclohexane-1,2-diol
Numéro CAS:
1072-86-2
Masse Moléculaire:
116.16
Formule Moléculaire:
C6H12O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol (TCHD) est un intermédiaire important dans la synthèse de divers composés organiques et trouve de nombreuses applications dans l'industrie chimique. Des recherches scientifiques approfondies se sont concentrées sur l'exploration du potentiel du (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol en biochimie, en pharmacologie et en chimie médicinale. En biochimie, le (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol agit comme substrat pour des enzymes telles que l'alcool déshydrogénase et l'aldéhyde déshydrogénase. Son potentiel pharmacologique a été étudié en fonction de ses propriétés antitumorales, neuroprotectrices et hépatoprotectrices. En outre, le (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol est un élément de base précieux en chimie médicinale pour la synthèse de divers produits pharmaceutiques, notamment des agents anti-inflammatoires et des agents antifongiques. Bien que le mécanisme d'action exact du (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol ne soit pas entièrement compris, on pense qu'il fonctionne par le biais de plusieurs voies. En biochimie, des enzymes comme l'alcool déshydrogénase et l'aldéhyde déshydrogénase métabolisent le (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol, ce qui entraîne la formation d'autres composés comme le cyclohexanol et la cyclohexanone. En pharmacologie, le (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol a démontré des effets inhibiteurs sur la croissance des cellules cancéreuses et des propriétés neuroprotectrices contre le stress oxydatif. Ses applications en chimie médicinale impliquent de servir d'élément de base polyvalent pour la synthèse pharmaceutique, chacun ayant son mécanisme d'action distinct.


(1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol (CAS 1072-86-2) Références

  1. Catalyse directe et énantiosélective de l'alpha-aminoxylation de cétones: synthèse stéréosélective d'alpha-hydroxy et d'alpha,alpha'-dihydroxy cétones.  |  Bøgevig, A., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 1109-12. PMID: 14983447
  2. Alkylation et hydrogénation allyliques asymétriques avec des complexes de métaux de transition de ligands diphosphites basés sur le (1S,2S)-Trans-1,2-cyclohexanediol  |  , et al. (2017). Catalysis Letters. volume 147,: pages 893–899.
  3. Octadécyltrichlorosilane hydrolysé fonctionnalisé avec des acides aminés comme catalyseurs hétérogènes énantiosélectifs  |  , et al. (2009). Reaction Kinetics and Catalysis Letters. volume 98,: pages 157–164.
  4. Chromophores bithiophéniques fluorescents: synthèse et application à l'étude de la chiralité des excitons CD  |  Norihiro Ikemoto, Isabel Estevez, Koji Nakanishi, Nina Berova. 1997. Heterocycles. 46: 489-501.
  5. Diphosphites chiraux dérivés du (1R,2R)-trans-1,2-cyclohexanediol: une nouvelle classe de ligands pour les hydrogénations asymétriques  |  Z Pang, H Li, M Tian, L Wang -. December 2015,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 26, Issue 24, 31: Pages 1389-1393.

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