Date published: 2025-9-18

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15(S)-HETE (CAS 54845-95-3)

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Noms alternatifs:
15(S)-Hydroxyeicosa-5Z,8Z,11Z,13E-tetraenoic acid
Application(s):
15(S)-HETE est un métabolite de l'acide arachidonique ayant une activité immunosuppressive
Numéro CAS:
54845-95-3
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
320.5
Formule Moléculaire:
C20H32O3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 15(S)-HETE est un lipide bioactif et un produit du métabolisme de l'acide arachidonique par la 15-lipoxygénase. Dans le cadre de la recherche, il est fréquemment étudié pour son rôle dans la modulation de l'inflammation, car il est impliqué dans les voies complexes qui régissent les réponses inflammatoires. Les recherches sur l'impact du 15(S)-HETE ont permis de comprendre son implication dans les processus de signalisation cellulaire, en particulier ceux qui influencent le comportement des cellules musculaires lisses et des leucocytes. En outre, le 15(S)-HETE est utilisé comme biomarqueur dans les études explorant les mécanismes des conditions caractérisées par un métabolisme lipidique altéré ou des états inflammatoires, ce qui permet aux chercheurs de retracer les voies lipidiques et de comprendre leurs implications biologiques. Le composé joue également un rôle dans la recherche sur l'angiogenèse, où il est examiné pour ses effets sur les cellules endothéliales vasculaires.


15(S)-HETE (CAS 54845-95-3) Références

  1. Arachidonate 15-lipoxygénase de type réticulocyte dans les synoviocytes humains de la polyarthrite rhumatoïde de type B et modulation de son activité par les cytokines pro-inflammatoires.  |  Liagre, B., et al. 1999. J Rheumatol. 26: 1044-51. PMID: 10332966
  2. L'acide 15(S)-hydroxyeicosatétraénoïque (15-HETE), produit de la peroxydation de l'acide arachidonique, est un composant actif de la toxicité de l'hémozoïne pour les monocytes.  |  Schwarzer, E., et al. 1999. Parassitologia. 41: 199-202. PMID: 10697856
  3. La 15(S)-HETE module la production de LTB(4) et le chimiotactisme des neutrophiles dans la bronchite chronique.  |  Profita, M., et al. 2000. Am J Physiol Cell Physiol. 279: C1249-58. PMID: 11003605
  4. L'eicosanoïde 15-(S)-HETE stimule la sécrétion de la glycoprotéine de type mucine par l'épithélium cornéen.  |  Jackson, RS., et al. 2001. Cornea. 20: 516-21. PMID: 11413409
  5. Protection de la cornée par le sécrétagogue de la mucine oculaire 15(S)-HETE dans un modèle de lapin de défaut cornéen induit par la dessiccation.  |  Gamache, DA., et al. 2002. J Ocul Pharmacol Ther. 18: 349-61. PMID: 12222765
  6. L'acide 15-S-hydroxyeicosatétraénoïque (15-S-HETE) antagonise spécifiquement l'action chimiotactique et la synthèse glomérulaire du leucotriène B4 chez le rat.  |  Fischer, DB., et al. 1992. Kidney Int. 41: 1155-60. PMID: 1319518
  7. L'acide 15-hydroxyeicosatétraénoïque stimule la migration de l'endothélium des microvaisseaux rétiniens humains in vitro et la néovascularisation in vivo.  |  Graeber, JE., et al. 1990. Prostaglandins. 39: 665-73. PMID: 1695384
  8. Effet des métabolites de la 15-lipoxygénase, 15-(S)-HPETE et 15-(S)-HETE sur la lignée cellulaire de leucémie myélogène chronique K-562: les espèces réactives de l'oxygène (ROS) médient l'apoptose dépendante de la caspase.  |  Mahipal, SV., et al. 2007. Biochem Pharmacol. 74: 202-14. PMID: 17517376
  9. Production de 15(S)-HETE dans les cellules endothéliales microvasculaires rétiniennes humaines sous l'effet de l'hypoxie: nouveau rôle de MEK1 dans l'angiogenèse induite par le 15(S)-HETE.  |  Bajpai, AK., et al. 2007. Invest Ophthalmol Vis Sci. 48: 4930-8. PMID: 17962441
  10. 15-Lipoxygénases et ses métabolites 15(S)-HETE et 13(S)-HODE dans le développement du cancer du poumon non à petites cellules.  |  Yuan, H., et al. 2010. Thorax. 65: 321-6. PMID: 20388757
  11. L'acide 15(S)-hydroxyeicosatétraénoïque est le principal métabolite de l'acide arachidonique dans les bronches humaines: association avec l'épithélium des voies respiratoires.  |  Kumlin, M., et al. 1990. Arch Biochem Biophys. 282: 254-62. PMID: 2122804
  12. Les agonistes du récepteur de la toux TRPV1 15(S)-HETE et LTB4 dans la réponse de la toux à l'hypertonie.  |  Koskela, H., et al. 2012. Inflamm Allergy Drug Targets. 11: 102-8. PMID: 22280233
  13. Effet des métabolites de la 15-lipoxygénase sur l'angiogenèse: le 15(S)-HPETE est angiostatique et le 15(S)-HETE est angiogénique.  |  Soumya, SJ., et al. 2012. Inflamm Res. 61: 707-18. PMID: 22450700
  14. L'angiogenèse induite par le 15(S)-HETE dans le tissu adipeux est médiée par l'activation de la voie de signalisation PI3K/Akt/mTOR.  |  Soumya, SJ., et al. 2013. Biochem Cell Biol. 91: 498-505. PMID: 24219292
  15. Promotion de l'adipogenèse par l'acide 15-(S)-hydroxyeicosatétraénoïque.  |  Song, YS., et al. 2016. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 123: 1-8. PMID: 26905195
  16. (5Z,11Z,15R)-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid: Un isomère stable du 15(S)-HETE qui conserve une activité vasoconstrictrice et antiproliférative essentielle.  |  Pfister, SL., et al. 2016. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 123: 33-9. PMID: 27117058
  17. L'aspirine inhibe la production de 15(S)-HETE proangiogénique par la cyclooxygénase-1 plaquettaire.  |  Rauzi, F., et al. 2016. FASEB J. 30: 4256-4266. PMID: 27633788
  18. Utilité du 15(S)-HETE comme marqueur sérologique de l'oesophagite éosinophile.  |  Lu, S., et al. 2018. Sci Rep. 8: 14498. PMID: 30266946
  19. Identification d'une boucle d'alimentation entre la 15(S)-HETE et la PGE2 dans l'amnios humain au moment de la parturition.  |  Zhang, F., et al. 2022. J Lipid Res. 63: 100294. PMID: 36206855
  20. Métabolisme de l'acide arachidonique dans les leucocytes polymorphonucléaires: effets de l'ionophore A23187.  |  Borgeat, P. and Samuelsson, B. 1979. Proc Natl Acad Sci U S A. 76: 2148-52. PMID: 377292
  21. 15-Lipoxygénase dans les plaquettes humaines.  |  Wong, PY., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 9162-5. PMID: 3926763
  22. Immunosuppression induite in vivo par l'acide 15 hydroxyeicosatétraénoïque (15 HETE).  |  Aldigier, JC., et al. 1984. Prostaglandins Leukot Med. 13: 99-107. PMID: 6584928
  23. Régulation de la mitogenèse des lymphocytes T par le produit leucocytaire 15-hydroxy-eicosatetraenoic acid (15-HETE).  |  Bailey, JM., et al. 1982. Cell Immunol. 67: 112-20. PMID: 6804096
  24. Spécificité positionnelle d'une lipoxygénase réticulocytaire. Conversion de l'acide arachidonique en acide 15-S-hydroperoxy-eicosatetraenoic.  |  Bryant, RW., et al. 1982. J Biol Chem. 257: 6050-5. PMID: 6804460
  25. Produits de l'acide arachidonique 15-lipoxygénase provenant d'éosinophiles humains.  |  Turk, J., et al. 1982. J Biol Chem. 257: 7068-76. PMID: 6806264
  26. Caractérisation des sites de liaison subcellulaires spécifiques de l'acide 15-hydroxyeicosatétraénoïque (15-HETE) sur les cellules de leucémie basophile de rat.  |  Kang, LT. and Vanderhoek, JY. 1995. Biochim Biophys Acta. 1256: 297-304. PMID: 7786891
  27. L'interleukine-4 augmente l'activité de la 15-lipoxygénase et l'incorporation de 15(S)-HETE dans les phospholipides cellulaires dans les cellules épithéliales pulmonaires cultivées.  |  Profita, M., et al. 1999. Am J Respir Cell Mol Biol. 20: 61-8. PMID: 9870918

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