Date published: 2025-9-7

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15(S)-HPETE (CAS 70981-96-3)

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Noms alternatifs:
15(S)-Hydroperoxyeicosa-5Z,8Z,11Z,13E-tetraenoic acid
Application(s):
15(S)-HPETE est un métabolite primaire de l'acide arachidonique qui inhibe l'agrégation plaquettaire induite par l'acide arachidonique.
Numéro CAS:
70981-96-3
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
336.46
Formule Moléculaire:
C20H32O4
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 15(S)-HPETE est principalement reconnu pour son rôle d'intermédiaire dans la biosynthèse des eicosanoïdes, qui sont des molécules de signalisation ayant diverses fonctions physiologiques. C'est un produit du métabolisme de l'acide arachidonique sous l'action des enzymes lipoxygénases. Dans la recherche biochimique, ce composé est intéressant en raison de son implication dans la formation des leucotriènes et des lipoxines, qui sont étudiés pour leur influence sur les réponses inflammatoires et immunitaires. Les chercheurs étudient le rôle du 15(S)-HPETE dans les voies de signalisation cellulaire et ses effets sur la régulation de l'expression des gènes. En outre, il est utilisé comme substrat dans des études enzymatiques pour évaluer l'activité des lipoxygénases et pour mieux comprendre le métabolisme oxydatif des acides gras polyinsaturés.


15(S)-HPETE (CAS 70981-96-3) Références

  1. Analyse par chromatographie liquide/spectrométrie de masse des électrophiles bifonctionnels et des adduits de l'ADN provenant de la décomposition de l'acide 15-hydroperoxyeicosatétraénoïque par la vitamine C.  |  Williams, MV., et al. 2005. Rapid Commun Mass Spectrom. 19: 849-58. PMID: 15723435
  2. Dommages causés à l'ADN par la cyclooxygénase-2.  |  Lee, SH., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 28337-46. PMID: 15964853
  3. Effet des métabolites de la 15-lipoxygénase, 15-(S)-HPETE et 15-(S)-HETE sur la lignée cellulaire de leucémie myélogène chronique K-562: les espèces réactives de l'oxygène (ROS) médient l'apoptose dépendante de la caspase.  |  Mahipal, SV., et al. 2007. Biochem Pharmacol. 74: 202-14. PMID: 17517376
  4. Les réactions intermoléculaires des radicaux peroxyles au cours de l'autoxydation des acides arachidoniques hydroxy et hydroperoxy génèrent une nouvelle série de produits époxydés.  |  Schneider, C., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 895-903. PMID: 18324788
  5. Un adduit de glutathion dérivé du 4-oxo-2(E)-nonenal provenant de l'oxydation de l'acide arachidonique cytosolique et estérifié par la 15-lipoxygénase-1.  |  Zhu, P., et al. 2009. Free Radic Biol Med. 47: 953-61. PMID: 19576981
  6. Effet des métabolites de la 15-lipoxygénase sur l'angiogenèse: le 15(S)-HPETE est angiostatique et le 15(S)-HETE est angiogénique.  |  Soumya, SJ., et al. 2012. Inflamm Res. 61: 707-18. PMID: 22450700
  7. Métabolites 15-LOX et angiogenèse: l'effet angiostatique du 15(S)-HPETE implique l'induction de l'apoptose dans les cellules endothéliales adipeuses.  |  Soumya, SJ., et al. 2014. PeerJ. 2: e635. PMID: 25346880
  8. Preuve d'un mécanisme lipoxygénase dans la biosynthèse d'époxyde et de dihydroxy leucotriènes à partir de l'acide 15(S)-hydroperoxyicosatétraénoïque par les plaquettes humaines et les leucocytes porcins.  |  Maas, RL. and Brash, AR. 1983. Proc Natl Acad Sci U S A. 80: 2884-8. PMID: 6304687
  9. Potentialisation par la testostérone de l'agrégation plaquettaire induite par les ionophores et l'ADP: relation avec le métabolisme de l'acide arachidonique.  |  Pilo, R., et al. 1981. Thromb Haemost. 46: 538-42. PMID: 6795741
  10. Stéréochimie de la 12-lipoxygénase neuronale de l'Aplysie: potentialisation spécifique de l'action du FMRFamide par le 12(S)-HPETE.  |  Abe, M., et al. 1995. Brain Res. 683: 200-8. PMID: 7552355
  11. Un peroxyde lipidique inhibe, dans les microsomes des vaisseaux sanguins, l'enzyme qui produit, à partir des endoperoxydes de prostaglandine, la substance (prostaglandine X) qui empêche l'agrégation des plaquettes.  |  Moncada, S., et al. 1976. Prostaglandins. 12: 715-37. PMID: 824686
  12. L'expression des molécules d'adhésion et la migration transendothéliale des cellules HL-60 de type monocyte induites par les métabolites de la lipoxygénase sont liées à l'activation de la protéine kinase C.  |  Sultana, C., et al. 1996. J Cell Physiol. 167: 477-87. PMID: 8655602
  13. Spécificité de deux lipoxygénases de riz: régiospécificité inhabituelle d'un isoenzyme de lipoxygénase.  |  Zhang, LY. and Hamberg, M. 1996. Lipids. 31: 803-9. PMID: 8869882

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15(S)-HPETE, 50 µg

sc-200966
50 µg
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