Date published: 2025-9-7

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13(S)-HODE-d4 (CAS 139408-39-2)

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Application(s):
13(S)-HODE-d4 est destiné à être utilisé comme étalon de quantification interne.
Numéro CAS:
139408-39-2
Masse Moléculaire:
300.5
Formule Moléculaire:
C18H28D4O3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 13(S)-HODE-d4, répertorié sous le numéro CAS 139408-39-2, est une forme deutérée de l'acide 13(S)-hydroxyoctadécadiénoïque (13(S)-HODE), un produit d'oxydation primaire de l'acide linoléique, qui joue un rôle crucial en tant que médiateur lipidique dans la signalisation cellulaire. Le "d4" dans son nom indique que quatre atomes d'hydrogène ont été remplacés par du deutérium, ce qui améliore la stabilité de la molécule et la rend particulièrement utile dans les études analytiques où un suivi précis de son comportement et de ses interactions est nécessaire. Cette modification permet une analyse plus précise par spectrométrie de masse en réduisant le bruit de fond et en améliorant la clarté du signal. En recherche, le 13(S)-HODE-d4 est utilisé pour étudier les processus de peroxydation des lipides et le rôle des métabolites d'acides gras dans les voies de signalisation cellulaire. Cette molécule est particulièrement importante pour son implication dans la modulation des réponses inflammatoires et la régulation de l'expression des gènes liés aux mécanismes du stress oxydatif. En utilisant ce composé deutéré, les chercheurs peuvent tracer et quantifier les voies métaboliques du 13(S)-HODE sans altérer sa fonction biologique, ce qui permet de comprendre comment les médiateurs lipidiques influencent les processus cellulaires. Cette recherche est fondamentale pour comprendre les interactions complexes au sein des réseaux de signalisation lipidique et leur impact sur l'homéostasie cellulaire et la réponse aux changements environnementaux.


13(S)-HODE-d4 (CAS 139408-39-2) Références

  1. Modulation par les acides gras de l'adhésion des cellules tumorales à l'endothélium des microvaisseaux et des métastases expérimentales.  |  Honn, KV., et al. 1992. Prostaglandins. 44: 413-29. PMID: 1470682
  2. Le L-4F modifie de façon différentielle les niveaux plasmatiques d'acides gras oxydés, ce qui se traduit par un HDL plus anti-inflammatoire chez les souris.  |  Imaizumi, S., et al. 2010. Drug Metab Lett. 4: 139-48. PMID: 20642447
  3. La pentoxifylline diminue les produits lipidiques oxydés dans la stéatohépatite non alcoolique: nouvelles preuves sur le mécanisme thérapeutique potentiel.  |  Zein, CO., et al. 2012. Hepatology. 56: 1291-9. PMID: 22505276
  4. Contrôle bidirectionnel de l'expression membranaire et/ou de l'activation du récepteur IRGpIIb/IIIa des cellules tumorales et de l'adhésion des cellules tumorales par les produits lipoxygénases de l'acide arachidonique et de l'acide linoléique.  |  Grossi, IM., et al. 1989. Cancer Res. 49: 1029-37. PMID: 2492204
  5. Les LDL des patients atteints d'hypothyroïdie subclinique présentent une peroxydation lipidique accrue.  |  Zha, K., et al. 2015. Lipids Health Dis. 14: 95. PMID: 26302822
  6. L'apoptose des cellules endothéliales par le 13-HPODE contribue à l'altération de l'intégrité de la barrière endothéliale.  |  Ryman, VE., et al. 2016. Mediators Inflamm. 2016: 9867138. PMID: 27818578
  7. Méthode énantiosélective de chromatographie liquide à ultra-haute performance et de spectrométrie de masse en tandem basée sur une colonne de polysaccharide à particules de moins de 2 µm pour la séparation chirale des oxylipines et son application à l'analyse des acides gras autoxydés et des libérés plaquettaires.  |  Cebo, M., et al. 2020. J Chromatogr A. 1624: 461206. PMID: 32540064
  8. Impact de la pollution urbaine sur les biofilms d'eau douce: Stress oxydatif, photosynthèse et réponses lipidiques.  |  Roux, C., et al. 2024. J Hazard Mater. 472: 134523. PMID: 38723485
  9. L'acide 13-hydroxyoctadécadiénoïque est le facteur chimiorépulsif de la paroi des vaisseaux, LOX.  |  Buchanan, MR., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 16056-9. PMID: 3934168
  10. Régulation de la biosynthèse de l'acide 13(S)-hydroxyoctadécadiénoïque dans les fibroblastes d'embryons de hamster syrien par la tyrosine kinase du récepteur du facteur de croissance épidermique.  |  Glasgow, WC., et al. 1996. Mol Pharmacol. 49: 1042-8. PMID: 8649342

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