12(S)-HPETE (CAS 71774-10-2)
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Le 12(S)-HPETE est un acide gras polyinsaturé monohydroperoxy produit par l'action de la 12-lipoxygénase (12-LO) plaquettaire ou leucocytaire sur l'acide arachidonique. Il active la 5-LO des leucocytes du sang humain, entraînant la synthèse de 5(S)-HETE, de leucotriène B4 et de 5(S),12(S)-DiHETE. Le poumon de rat métabolise le 12(S)-HpETE en acides 8,11,12- et 10,11,12-trihydroxyeicostriénoïque. Le 12(S)-HpETE est le médiateur de nombreuses fonctions biologiques, notamment l'induction de c-fos et c-jun, l'activation de AP-1 et la vasoconstriction dépendante de l'endothélium. Il intervient dans la réponse synaptique inhibitrice à l'amide FMRF dans les neurones sensoriels de l'Aplysie et est un inhibiteur puissant et sélectif de la protéine kinase II dépendante du Ca2+/calmoduline dans le cortex cérébral du rat. Il inhibe également la thromboxane synthase et l'agrégation plaquettaire via l'activation de la guanylate cyclase.
12(S)-HPETE (CAS 71774-10-2) Références
- L'acide 12-hydroperoxyeicosatétraénoïque inhibe les principales fonctions plaquettaires par l'activation de la guanylate cyclase soluble. | Brüne, B. and Ullrich, V. 1991. Mol Pharmacol. 39: 671-8. PMID: 1674588
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- Implication des récepteurs de la sérotonine 5-HT1 et 5-HT2 dans le grattage induit par le 12(S)-HPETE chez la souris. | Kim, DK., et al. 2008. Eur J Pharmacol. 579: 390-4. PMID: 18037400
- Inhibition de la libération de rénine par les métabolites de l'acide arachidonique, 12(s)-HPETE et 12-HETE: rôle des canaux TRPV1. | Xie, C. and Wang, DH. 2011. Endocrinology. 152: 3811-9. PMID: 21846804
- Les métabolites lipoxygénase de l'acide arachidonique comme seconds messagers de l'inhibition présynaptique des cellules sensorielles de l'Aplysie. | Piomelli, D., et al. Nature. 328: 38-43. PMID: 2439918
- Inhibition de la protéine kinase II dépendante de Ca2+/calmoduline par l'acide arachidonique et ses métabolites. | Piomelli, D., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 8550-4. PMID: 2554319
- Résolution de la prostaglandine endoperoxyde synthase et de la thromboxane synthase des plaquettes humaines. | Hammarström, S. and Falardeau, P. 1977. Proc Natl Acad Sci U S A. 74: 3691-5. PMID: 410024
- Époxydes d'acide arachidonique. Isolement et structure de deux intermédiaires hydroxy-époxydes dans la formation des acides 8,11,12- et 10,11,12-trihydroxyeicosatriénoïque. | Pace-Asciak, CR., et al. 1983. J Biol Chem. 258: 6835-40. PMID: 6406490
- Stimulation de la biosynthèse des leucotriènes dans les leucocytes du sang humain par l'acide 12-hydroperoxy-icosatétraénoïque dérivé des plaquettes. | Maclouf, J., et al. 1982. Proc Natl Acad Sci U S A. 79: 6042-6. PMID: 6821131
- Stéréochimie de la 12-lipoxygénase neuronale de l'Aplysie: potentialisation spécifique de l'action du FMRFamide par le 12(S)-HPETE. | Abe, M., et al. 1995. Brain Res. 683: 200-8. PMID: 7552355
- Inactivation suicidaire de la 12-lipoxygénase leucocytaire porcine associée à son incorporation d'un dérivé de l'acide 15-hydroperoxy-5,8,11,13-eicosatétraénoïque. | Kishimoto, K., et al. 1996. Biochim Biophys Acta. 1300: 56-62. PMID: 8608163
- Rôle des acides hydroperoxyeicosatétraénoïques dans l'activité de la protéine activatrice 1 (AP-1) induite par le stress oxydatif. | Rao, GN., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 27760-4. PMID: 8910370
- L'endothélium est nécessaire à la vasoconstriction induite par l'acide 12-hydroperoxyeicosatétraénoïque. | Nishiyama, M., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 341: 57-63. PMID: 9489856
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