Date published: 2025-10-27

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11α-Hydroxyprogesterone (CAS 80-75-1)

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Noms alternatifs:
4-Pregnen-11α-ol-3,20-dione; 11α-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
Numéro CAS:
80-75-1
Masse Moléculaire:
330.46
Formule Moléculaire:
C21H30O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 11α-Hydroxyprogestérone est une hormone stéroïde et un dérivé de la progestérone, une hormone naturelle impliquée dans le cycle menstruel, la grossesse et l'embryogenèse chez l'homme et d'autres espèces. Ce composé se caractérise par l'ajout d'un groupe hydroxyle en position 11-alpha sur la molécule de progestérone. Cette modification structurelle altère l'activité biologique et la solubilité de l'hormone. La présence du groupe hydroxyle en position 11-alpha a un impact sur l'interaction de l'hormone avec ses récepteurs et ses voies métaboliques, ce qui peut modifier ses effets physiologiques. La 11α-Hydroxyprogestérone présente un intérêt pour la recherche endocrinienne où elle peut être étudiée pour ses rôles dans divers processus biologiques, y compris son influence sur les voies de synthèse du cortisol et ses effets potentiels sur les activités anti-inflammatoires et immuno-modulatrices.


11α-Hydroxyprogesterone (CAS 80-75-1) Références

  1. La 11beta-hydroxystéroïde déshydrogénase fonctionne de manière réversible comme oxydoréductase dans l'hippocampe du rat in vivo.  |  Jellinck, PH., et al. 1999. J Steroid Biochem Mol Biol. 71: 139-44. PMID: 10659702
  2. Identification des monohydroxyprogestérones produites par CYP106A2 à l'aide de la CLHP comparative et de la spectrométrie de masse à dissociation induite par collision avec l'ionisation par électrospray.  |  Lisurek, M., et al. 2004. Biochem Biophys Res Commun. 319: 677-82. PMID: 15178459
  3. Glucuronidation d'alcools stéroïdiens à l'aide de donneurs d'iodosucre et d'imidate.  |  Harding, JR., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 1501-7. PMID: 15827648
  4. Domaines amino terminaux des UDP-glucuronosyltransférases (UGT) 2B7 et 2B15 humaines associés à la sélectivité du substrat et à l'auto-activation.  |  Lewis, BC., et al. 2007. Biochem Pharmacol. 73: 1463-73. PMID: 17223084
  5. Extraction de stéroïdes dans un système à microcanaux - modélisation mathématique et expériences.  |  Znidarsic-Plazl, P. and Plazl, I. 2007. Lab Chip. 7: 883-9. PMID: 17594008
  6. Biotransformation de certains stéroïdes par Aspergillus wentii.  |  Yildirim, K., et al. 2010. Z Naturforsch C J Biosci. 65: 688-92. PMID: 21319711
  7. Modification de la régiosélectivité d'un P450 de l'hydroxylation en C15 à l'hydroxylation en C11 de la progestérone.  |  Nguyen, KT., et al. 2012. Chembiochem. 13: 1161-6. PMID: 22532270
  8. Détection des métabolites urinaires dans le syndrome des ovaires polykystiques par UPLC triple-TOF-MS.  |  Wang, W., et al. 2015. Clin Chim Acta. 448: 39-47. PMID: 26093338
  9. Coproduction de 11α-hydroxyprogestérone et d'éthanol à l'aide de levures recombinantes exprimant des hydroxylases stéroïdiennes fongiques.  |  Hull, CM., et al. 2017. Biotechnol Biofuels. 10: 226. PMID: 29021826
  10. Une biotransformation efficace de la progestérone en 11α-hydroxyprogestérone par Rhizopus microsporus var. oligosporus.  |  Nickavar, B., et al. 2018. Z Naturforsch C J Biosci. 74: 9-15. PMID: 30367812
  11. La 11α-Hydroxyprogestérone, un puissant inhibiteur de la 11β-hydroxystéroïde déshydrogénase, est métabolisée par la stéroïde-5α-réductase et la cytochrome P450 17α-hydroxylase/17,20-lyase pour produire des dérivés C11α du 21-désoxycortisol et de la 11-hydroxyandrostènedione in vitro.  |  Gent, R., et al. 2019. J Steroid Biochem Mol Biol. 191: 105369. PMID: 31039398
  12. Hydroxylation de la progestérone et de ses dérivés par la souche entomopathogène Isaria farinosa KCh KW1.1.  |  Kozłowska, E., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35806021
  13. Analyse par chromatographie de convergence ultra-performante et spectrométrie de masse en tandem des hormones stéroïdes surrénaliennes et gonadiques dans les fèces et le sérum du rhinocéros blanc du Sud (Ceratotherium simum simum).  |  Gent, R., et al. 2023. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1215: 123576. PMID: 36529070
  14. Expression des enzymes Fab (Fab I et Fab Z) de Plasmodium falciparum après exposition à des extraits végétaux d'Artemisia afra et criblage de médicaments.  |  Kane, NF., et al. 2023. J Parasit Dis. 47: 46-58. PMID: 36910309

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50 g
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