Date published: 2025-10-13

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11-cis-Retinol (CAS 22737-96-8)

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Noms alternatifs:
11-cis-Retinol; 11-cis-Vitamin A Alcohol
Application(s):
11-cis-Retinol est un métabolite de la vitamine A libéré par les membranes de l'épithélium pigmentaire rétinien (EPR).
Numéro CAS:
22737-96-8
Masse Moléculaire:
286.45
Formule Moléculaire:
C20H30O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 11-cis-rétinol est un métabolite de la vitamine A. Le rétinol et les dérivés du rétinol tels que le 11-cis-rétinol jouent un rôle essentiel dans le fonctionnement métabolique de la rétine, la croissance et la différenciation des tissus épithéliaux, la croissance des os, la reproduction et la réponse immunitaire.Le 11-cis-rétinol est produit à partir des cycles de la vitamine A pilotés par les protéines de liaison des rétinoïdes interphotorécepteurs. Le 11-cis-rétinol est également libéré par les membranes de l'épithélium pigmentaire rétinien (EPR). Le 11-cis-rétinol est également connu sous le nom de cis-11-rétinol, 11-cis-alcool de vitamine A, (11cis,13cis)-rétinol, 11Z-rétinol et (2Z,4Z,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexène-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraen-1-ol.


11-cis-Retinol (CAS 22737-96-8) Références

  1. Libération préférentielle du 11-cis-rétinol des cellules épithéliales du pigment rétinien en présence de la protéine cellulaire de liaison au rétinaldéhyde.  |  Stecher, H., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8577-85. PMID: 10085092
  2. Des mutations dans le gène codant pour la 11-cis rétinol déshydrogénase entraînent un retard d'adaptation à l'obscurité et un albipunctatus du fond de l'œil.  |  Yamamoto, H., et al. 1999. Nat Genet. 22: 188-91. PMID: 10369264
  3. Spécificités des substrats et inhibition par l'acide 13-cis-rétinoïque des cis-rétinol déshydrogénases humaines, murines et bovines.  |  Gamble, MV., et al. 2000. Biochim Biophys Acta. 1476: 3-8. PMID: 10606761
  4. Aspects biochimiques du processus visuel. XXVII. Stéréospécificité des rétinol déshydrogénases oculaires et cycle visuel.  |  Lion, F., et al. 1975. Biochim Biophys Acta. 384: 283-92. PMID: 1125252
  5. Les cellules de Muller de la rétine de poulet synthétisent le 11-cis-rétinol.  |  Das, SR., et al. 1992. Biochem J. 285 (Pt 3): 907-13. PMID: 1497628
  6. Mécanisme d'isomérisation des esters de tout-trans-rétinol en 11-cis-rétinol dans les cellules épithéliales du pigment rétinien: 11-fluoro-all-trans-rétinol comme substrat/inhibiteur dans le cycle visuel.  |  Fishkin, N., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 5189-94. PMID: 15922603
  7. Les rétines de poulet contiennent une activité rétinoïde isomérase qui catalyse la conversion directe de l'all-trans-rétinol en 11-cis-rétinol.  |  Mata, NL., et al. 2005. Biochemistry. 44: 11715-21. PMID: 16128572
  8. Comprendre le métabolisme du rétinol: structure et fonction des rétinol déshydrogénases.  |  Lidén, M. and Eriksson, U. 2006. J Biol Chem. 281: 13001-13004. PMID: 16428379
  9. L'action du 11-cis-rétinol sur les opsines de cônes et les photorécepteurs de cônes intacts.  |  Ala-Laurila, P., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 16492-16500. PMID: 19386593
  10. La protéine interphotoréceptrice de liaison aux rétinoïdes comme transporteur physiologiquement pertinent du 11-cis-rétinol dans le cycle visuel des cônes.  |  Parker, R., et al. 2011. J Neurosci. 31: 4714-9. PMID: 21430170
  11. Spécificités des substrats et mécanisme de la transformation enzymatique de la vitamine A en 11-cis-rétinol.  |  Cañada, FJ., et al. 1990. Biochemistry. 29: 9690-7. PMID: 2271609
  12. Les inhibiteurs de la formation d'esters de rétinyle empêchent également la biosynthèse du 11-cis-rétinol.  |  Trehan, A., et al. 1990. Biochemistry. 29: 309-12. PMID: 2302381
  13. Les membranes comme source d'énergie dans la transformation endergonique de la vitamine A en 11-cis-rétinol.  |  Deigner, PS., et al. 1989. Science. 244: 968-71. PMID: 2727688

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11-cis-Retinol, 1 mg

sc-476733
1 mg
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11-cis-Retinol, 10 mg

sc-476733A
10 mg
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