Structure moléculaire de 11-cis Retinal, Numéro CAS: 564-87-4
11-cis Retinal (CAS 564-87-4)
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Noms alternatifs:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
Application(s):
11-cis Retinal est un chromophore naturel et la forme oxydée du 11-cis rétinol, un composant naturel utilisé dans la vision.
Numéro CAS:
564-87-4
Pureté:
≥65%
Masse Moléculaire:
284.44
Formule Moléculaire:
C20H28O
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11-cis rétinal est la forme oxydée du 11-cis rétinol (sc-476733), un composant naturel utilisé dans la vision. Il se lie avec la protéine opsine pour former la rhodopsine hautement conjuguée, un composé responsable de la vision dans des conditions de faible luminosité et le composant biologiquement actif des photorécepteurs à bâtonnets. Le 11-cis rétinal joue un rôle essentiel dans la vision, la croissance et le développement. Il est impliqué dans la régulation de la croissance et de la différenciation cellulaires, de l'expression des gènes et du système immunitaire.
11-cis Retinal (CAS 564-87-4) Références
- Interaction de la 11-cis-rétinol déshydrogénase avec le chromophore de l'opsine, récepteur couplé à la protéine G de la rétine. | Chen, P., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 21098-104. PMID: 11274198
- Le 11-cis-rétinal réduit la phosphorylation constitutive de l'opsine et améliore la capture quantique dans les photorécepteurs à bâtonnets de souris déficientes en rétinoïdes. | Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
- Mauvaise localisation de l'opsine du cône chez les souris Rpe65-/-: un défaut qui peut être corrigé par le rétinal 11-cis. | Rohrer, B., et al. 2005. Invest Ophthalmol Vis Sci. 46: 3876-82. PMID: 16186377
- La mutation R91W de Rpe65 entraîne une dystrophie rétinienne précoce plus légère, due à la production de faibles niveaux de 11-cis-rétinal. | Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
- Les souris Nrl-knockout déficientes en Rpe65 ne parviennent pas à synthétiser les segments externes 11-cis de la rétine et des cônes. | Feathers, KL., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 1126-35. PMID: 18326740
- La lumière empêche le rétinal 11-cis exogène de maintenir les photorécepteurs à cônes chez les souris déficientes en chromophores. | Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
- Orientation du rétinal dans la rhodopsine bovine déterminée par réticulation à l'aide d'un analogue photoactivable du 11-cis-rétinal. | Nakayama, TA. and Khorana, HG. 1990. J Biol Chem. 265: 15762-9. PMID: 2144289
- L'intervention systémique aiguë de la 11-cis-rétine améliore la fermeture anormale des canaux ioniques de la rétine externe chez les souris diabétiques. | Berkowitz, BA., et al. 2012. Mol Vis. 18: 372-6. PMID: 22355248
- La faible solubilité aqueuse du 11-cis-rétinal limite le taux de formation de pigments et l'adaptation à l'obscurité dans les bâtonnets de salamandre. | Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
- Protéine cellulaire de liaison au rétinaldéhyde - différents modes de liaison et modèles de micro-solvatation pour les substrats 9-cis- et 11-cis-rétiniens de haute affinité. | Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
- Le transporteur de cassettes liant l'ATP ABCA4 et l'isomérisation chimique protègent les cellules photoréceptrices de l'accumulation toxique de l'excès de 11-cis-rétinal. | Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
- RDH13L, une enzyme responsable de la réaction de couplage redox aldéhyde-alcool (réaction de couplage AL-OL) pour fournir du rétinal 11-cis dans le cycle rétinoïde du cône de carpe. | Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
- Mesure de la libération spontanée lente de 11-cis-Rétinal à partir de la rhodopsine. | Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
- Génération photique de 11-cis-rétinal dans l'épithélium pigmentaire rétinien bovin. | Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
- Contributions relatives de l'All-Trans et du 11-Cis Rétinal à la formation de la lipofuscine et à l'accumulation d'A2E dans l'épithélium pigmentaire rétinien de la souris. | Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
- Polyènes et vision. | Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853
Inhibiteur de:
ABCA4, ATP-binding cassette sub-family A (ABCA), et OPN1SW.Activateur de:
blue-sensitive opsin, OPN1MW2, et RDH16.Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
11-cis Retinal, 500 µg | sc-208843 | 500 µg | $760.00 | |||
11-cis Retinal, 1 mg | sc-208843A | 1 mg | $1479.00 | |||
11-cis Retinal, 2 mg | sc-208843B | 2 mg | $2449.00 | |||
11-cis Retinal, 10 mg | sc-208843C | 10 mg | $12240.00 | |||
11-cis Retinal, 25 mg | sc-208843D | 25 mg | $26520.00 |