1-O-tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate (CAS 99049-65-7)

Le 1-O-tert-Butyldiméthylsilyl 2-azido-2-désoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacétate est un composé synthétique largement utilisé dans la chimie des glucides et la recherche en glycosciences. Ce composé est particulièrement utile pour l'étude des réactions de glycosylation et pour la synthèse de glycoconjugués complexes. Le groupe azido en position 2 permet au composé de servir d'intermédiaire polyvalent en chimie click, facilitant la conjugaison des hydrates de carbone avec diverses biomolécules, ce qui est essentiel pour le développement de glycomimétiques et l'étude des interactions protéine-hydrate de carbone. Le groupe tert-butyldiméthylsilyl (TBS) en position anomérique assure une protection lors des transformations chimiques, garantissant la sélectivité et la stabilité dans les voies de synthèse à plusieurs étapes. Les groupes acétyles en positions 3, 4 et 6 protègent davantage les groupes hydroxyles, ce qui permet des étapes sélectives de déprotection et de fonctionnalisation. Les chercheurs utilisent ce composé pour explorer la synthèse des glycopeptides, des glycoprotéines et des glycolipides, ce qui nous permet de mieux comprendre les structures des glycanes et leurs rôles biologiques. En outre, il est utilisé dans le développement de sondes et de capteurs à base de glucides pour détecter et quantifier les interactions spécifiques des glycanes dans les essais biochimiques. Grâce à son application dans ces domaines de recherche, le 1-O-tert-Butyldiméthylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacétate contribue de manière significative aux progrès des méthodologies synthétiques et à l'étude des processus biologiques liés aux hydrates de carbone.