Date published: 2025-11-7

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1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose (CAS 60134-26-1)

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Application(s):
1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose est un dérivé du ribose
Numéro CAS:
60134-26-1
Masse Moléculaire:
148.16
Formule Moléculaire:
C6H12O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-O-Méthyl-2-désoxy-D-ribose est une molécule de sucre modifiée qui joue un rôle important dans le domaine de la chimie synthétique et bioorganique. Les chercheurs étudient ce composé pour son rôle dans la synthèse d'analogues de nucléosides, qui sont intéressants pour leur potentiel de modulation des processus biologiques impliquant l'ADN et l'ARN. En raison de l'absence du groupe 2'-hydroxyle, ce désoxy-sucre est particulièrement intéressant pour la construction d'imitations d'ADN résistantes à la dégradation enzymatique. Des études portant sur le 1-O-Méthyl-2-désoxy-D-ribose explorent également son incorporation dans des oligonucléotides afin d'étudier les implications structurelles et fonctionnelles des modifications du sucre sur la stabilité de l'acide nucléique et les propriétés d'hybridation. En outre, le groupe méthoxy en position 1 sert de groupe protecteur qui peut être sélectivement enlevé pour révéler des fonctionnalités hydroxyles réactives, ce qui le rend utile dans la synthèse chimique par étapes. Le composé est également utilisé dans le développement de sondes marquées pour détecter des séquences d'acides nucléiques spécifiques ou pour sonder l'activité d'enzymes qui interagissent avec les sucres et les nucléosides.


1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose (CAS 60134-26-1) Références

  1. Réactivité des radicaux phényles chargés substitués vis-à-vis des composants des acides nucléiques.  |  Ramírez-Arizmendi, LE., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 2272-81. PMID: 12590557
  2. Le glyoxylate comme lien de l'épine dorsale pour un ancêtre prébiotique de l'ARN.  |  Bean, HD., et al. 2006. Orig Life Evol Biosph. 36: 39-63. PMID: 16372197
  3. Réactivité des sigma aromatiques, sigma-biradicaux vis-à-vis des riboses.  |  Adeuya, A., et al. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1325-34. PMID: 16938462
  4. Corrélation entre l'efficacité des réactions d'abstraction d'atomes d'hydrogène pour les radicaux aryles et leurs affinités électroniques verticales ainsi que les énergies d'ionisation verticales des donneurs d'atomes d'hydrogène.  |  Jing, L., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 17697-709. PMID: 19061320
  5. Synthèse totale de la marinomycine A en utilisant le salicylate comme commutateur moléculaire pour la dimérisation.  |  Evans, PA., et al. 2012. Nat Chem. 4: 680-4. PMID: 22824902
  6. Sur l'applicabilité de la chromatographie en phase gazeuse bidimensionnelle combinée à un spectromètre de masse quadripolaire à balayage rapide pour la métabolomique non ciblée à grande échelle.  |  Weinert, CH., et al. 2015. J Chromatogr A. 1405: 156-67. PMID: 25976127
  7. Réactions de glycosylation hautement stéréosélectives de dérivés de furanoside par catalyse au rhénium (V).  |  Casali, E., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7672-7686. PMID: 34033490
  8. Synthèse sans azide de la (3R, 4S)-3, 4-dihydroxypipéridine protégée par le Boc  |  Paola Fezzardi 1, Danilo Fabbrini 1, Nicola Relitti, Federica Ferrigno, Ilaria Rossetti, Alessio Sferrazza, Alessia Petrocchi, Christian Montalbetti. 2022. Tetrahedron Letters. 97.

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