Date published: 2025-9-8

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9)

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose est un inhibiteur anti-inflammatoire de l'adhésion des neutrophiles à l'hémocyanine de la patelle à trou clé.
Numéro CAS:
6974-32-9
Masse Moléculaire:
504.48
Formule Moléculaire:
C28H24O9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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Le 1-O-Acétyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose est un composé chimique largement utilisé dans la recherche sur la chimie des glucides en raison de son importance en tant qu'intermédiaire clé dans la synthèse des nucléosides et des nucléotides. Son mécanisme d'action s'articule principalement autour de son rôle de groupe protecteur de la fraction ribose lors des réactions de glycosylation. Les groupes acétyle et benzoyle protègent sélectivement les fonctions hydroxyle en 1ère, 2ème, 3ème et 5ème positions de l'anneau ribose, ce qui permet un contrôle précis des réactions de glycosylation. Ce composé a été largement utilisé dans la synthèse de nucléosides et de nucléotides modifiés pour étudier les relations structure-activité, les mécanismes enzymatiques et les interactions entre les acides nucléiques. Les chercheurs l'utilisent comme élément constitutif dans l'assemblage d'analogues et de mimiques d'acides nucléiques pour étudier la biologie de l'ARN et de l'ADN, y compris l'interférence ARN (ARNi) et l'édition de gènes. En outre, il trouve des applications dans la synthèse d'analogues de nucléotides en tant qu'agents antiviraux et anticancéreux potentiels. Sa polyvalence en chimie des glucides en fait un outil indispensable pour la synthèse de dérivés complexes de nucléosides et de nucléotides, ce qui nous permet de mieux comprendre la structure et la fonction des acides nucléiques et de contribuer au développement de nouvelles technologies basées sur les acides nucléiques.


1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9) Références

  1. Inhibition de l'adhérence Molt-4-endothéliale par des peptides synthétiques issus de la séquence de l'ICAM-1.  |  Ross, L., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 8537-43. PMID: 1349017
  2. Synthèse de quelques nouveaux N-ribosyl-1,2,4-triazin-6(1H)-/ones ou thiones comme chimiothérapies antibactériennes et antifongiques potentielles.  |  Khalil, NS. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 111-20. PMID: 15822617
  3. 1,N6-Etheno-7-deaza-2,8-diazaadenosine: synthèses, propriétés et conversion en 7-deaza-2,8-diazaadenosine.  |  Lin, W., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 1714-8. PMID: 15858655
  4. Dérivés de la 7-déazainosine: synthèse et caractérisation de ribonucléosides pyrrolo [2,3-d]pyrimidine substitués en 7 et 7,8.  |  Ciliberti, N., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 525-33. PMID: 18569790
  5. Glycosylation régiosélective des 7-azaptéridines et conversion des nucléosides 7-azaptéridines en nucléosides 6-azapurines.  |  Nagamatsu, T., et al. 2008. Nucleic Acids Symp Ser (Oxf). 561-2. PMID: 18776503
  6. Études sur la glycosylation des pyrrolo[2,3-d] pyrimidines avec le 1-O-acétyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose: formation de régioisomères lors des synthèses de la toyocamycine et de la 7-déazainosine.  |  Leonard, P., et al. 2009. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 28: 678-94. PMID: 20183609
  7. Mac-1 (CD11b/CD18) est le médiateur de la production de peroxyde d'hydrogène dépendante de l'adhérence par les neutrophiles humains et canins.  |  Shappell, SB., et al. 1990. J Immunol. 144: 2702-11. PMID: 2181020
  8. Synthèse et propriétés biologiques de siRNA chimiquement modifiés portant du 1-désoxy-D-ribofuranose dans leur région 3'-overhang.  |  Taniho, K., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 2518-21. PMID: 22377516
  9. Nouvelle méthode de synthèse de 5''-phosphate 2'-O-ribosyl-ribonucléosides et de leurs 3'-phosphoramidites.  |  Chmielewski, MK. and Markiewicz, WT. 2013. Molecules. 18: 14780-96. PMID: 24352053
  10. Nucléosides 9: conception et synthèse de nouveaux nucléosides 8-nitro et 8-amino xanthine dont l'activité biologique est attendue.  |  Mohamed, MANM., et al. 2017. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 36: 745-756. PMID: 29239699
  11. La microcirculation et l'inflammation: modulation de l'adhésion entre les leucocytes et les cellules endothéliales.  |  Granger, DN. and Kubes, P. 1994. J Leukoc Biol. 55: 662-75. PMID: 8182345

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