1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4)

Le 1-O-Acétyl-2,3,4,6-tétra-O-benzyl-β-D-galactopyranose est un dérivé de sucre chimiquement conçu et largement utilisé en chimie organique synthétique, en particulier dans le domaine de la synthèse d'hydrates de carbone complexes. Ce composé présente un squelette β-D-galactopyranose, où les groupes hydroxyle en positions 2, 3, 4 et 6 sont protégés par des groupes benzyle, et le groupe hydroxyle en position 1 est modifié par un groupe acétyle. Ces groupes protecteurs jouent un rôle essentiel dans la prévention des réactions secondaires indésirables au cours des processus de glycosylation, permettant ainsi la formation précise de liaisons glycosidiques. En recherche, ce composé est principalement utilisé pour synthétiser des glycosides, des glycoconjugués et des oligosaccharides avec une stéréochimie définie. Les groupes protecteurs benzyle et acétyle en font un intermédiaire polyvalent pour la construction de molécules contenant du galactose qui sont importantes pour l'étude des processus biologiques médiés par les hydrates de carbone, tels que l'adhésion cellulaire, la pathogenèse microbienne et les réponses immunitaires. Ces molécules synthétiques sont essentielles pour sonder les rôles structurels et fonctionnels des hydrates de carbone dans les systèmes biologiques, facilitant l'exploration de la chimie des hydrates de carbone sans l'interférence de la variabilité biologique. Cette spécificité fait du 1-O-Acétyl-2,3,4,6-tétra-O-benzyl-β-D-galactopyranose un outil précieux pour la synthèse d'architectures moléculaires complexes, contribuant ainsi à l'avancement de la glycoscience.