Date published: 2025-9-12

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1,N6-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3)

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Noms alternatifs:
1H-imidazo[2,1-f]purine
Application(s):
1,N6-Ethenoadenine est une lésion mutagène de l'ADN
Numéro CAS:
13875-63-3
Masse Moléculaire:
159.15
Formule Moléculaire:
C7H5N5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 1,N6-éthénoadénine est un analogue fluorescent de l'adénine couramment utilisé en recherche biophysique pour étudier la structure, la fonction et la dynamique des acides nucléiques. Elle est incorporée dans des oligonucléotides pour étudier les interactions entre les brins d'ADN ou d'ARN et les protéines, ainsi que pour visualiser les changements de conformation au cours de processus tels que la réplication et la transcription. La sensibilité de ce composé à l'environnement local en fait une sonde utile pour examiner les aspects structurels des acides nucléiques et leurs complexes avec d'autres biomolécules. En spectroscopie de fluorescence, la 1,N6-Ethénoadénine fournit aux chercheurs un outil pour suivre le comportement des acides nucléiques en temps réel, ce qui aide à comprendre les mécanismes de reconnaissance moléculaire. En outre, son incorporation dans les acides nucléiques a joué un rôle essentiel dans le développement de nouvelles techniques pour l'étude des voies de repliement et de dépliage de l'ARN et de l'ADN.


1,N,[object Object],-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3) Références

  1. La protéine humaine purifiée de liaison à la 1,N6-éthénoadénine et la 3-méthyladénine-ADN glycosylase humaine purifiée agissent toutes deux sur la 1,N6-éthénoadénine et la 3-méthyladénine.  |  Singer, B., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9386-90. PMID: 1409645
  2. Réarrangement chimique et voies de réparation de la 1,N6-éthénoadénine.  |  Speina, E., et al. 2003. Mutat Res. 531: 205-17. PMID: 14637256
  3. Preuve de la réparation cellulaire complète de la 1,N6-éthénoadénine, un dommage mutagène et potentiel pour le cancer humain, révélée par une nouvelle méthode.  |  Choudhury, S., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 313: 19-28. PMID: 18373235
  4. L'acidité et l'affinité protonique de la base endommagée 1,N6-éthénoadénine en phase gazeuse et en solution: réactivité intrinsèque et implications biologiques.  |  Liu, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 5907-14. PMID: 18593189
  5. Rôle de la protéine AlkB dans la réparation de la 1,N⁶-éthénoadénine dans les cellules d'Escherichia coli.  |  Maciejewska, AM., et al. 2011. Mutagenesis. 26: 401-6. PMID: 21193516
  6. La 1,N6-éthénoadénine et d'autres analogues fluorescents de nucléobases comme substrats pour les purines-nucléosides phosphorylases: Études spectroscopiques et cinétiques.  |  Wierzchowski, J., et al. 2017. Curr Pharm Des.. PMID: 29022509
  7. Formation de 1,N6-éthénoadénine et de 3,N4-éthénocytosine par des produits de peroxydation lipidique et des bases d'acides nucléiques.  |  el Ghissassi, F., et al. 1995. Chem Res Toxicol. 8: 278-83. PMID: 7766812
  8. La 1,N6-éthénoadénine est préférée à la 3-méthyladénine comme substrat par une N-méthylpurine-ADN glycosylase humaine clonée (3-méthyladénine-ADN glycosylase).  |  Dosanjh, MK., et al. 1994. Biochemistry. 33: 1624-8. PMID: 8110764
  9. Effets mutagènes et génotoxiques de trois lésions de l'ADN induites par le chlorure de vinyle: 1,N6-éthénoadénine, 3,N4-éthénocytosine et 4-amino-5-(imidazol-2-yl)imidazole.  |  Basu, AK., et al. 1993. Biochemistry. 32: 12793-801. PMID: 8251500
  10. La 1,N6-éthénoadénine et la 3,N4-éthénocytosine sont excisées par des ADN glycosylases humaines distinctes.  |  Hang, B., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 155-7. PMID: 8565126
  11. Quantification de la 1,N6-éthénoadénine dans l'urine de rat par extraction par immunoaffinité combinée à la chromatographie liquide/spectrométrie de masse par ionisation électrospray.  |  Yen, TY., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 810-5. PMID: 9671544
  12. Détection de 1,N6-éthénoadénine dans l'urine de rat après exposition à l'oxyde de chloroéthylène.  |  Holt, S., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1763-9. PMID: 9806156
  13. Adduits ADN du 2,3-époxy-4-hydroxynonanal: détection de 7-(1', 2'-dihydroxyheptyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine et de 1,N6-ethenoadenine par chromatographie en phase gazeuse/ionisation chimique d'ions négatifs/spectrométrie de masse.  |  Chen, HJ., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 1474-80. PMID: 9860490

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1,N6-Ethenoadenine, 1 mg

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1,N6-Ethenoadenine, 10 mg

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1,N6-Ethenoadenine, 25 mg

sc-206264D
25 mg
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