Date published: 2025-9-11

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1-Methylindole (CAS 603-76-9)

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Noms alternatifs:
NSC 212534
Numéro CAS:
603-76-9
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
131.17
Formule Moléculaire:
C9H9N
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-méthylindole, également connu sous le nom de 3-méthylindole ou skatole, est un dérivé de l'indole avec un groupe méthyle substitué en position 3. Cette modification confère des propriétés uniques à la molécule, influençant son comportement chimique et ses applications. Son odeur désagréable très forte est typiquement décrite comme fécale ou piquante. La présence du groupe méthyle augmente la lipophilie du 1-méthylindole, ce qui affecte son interaction avec les systèmes biologiques et son rôle dans les voies biochimiques. Ce composé est largement étudié en chimie environnementale et en biologie pour son rôle dans le comportement animal et l'écologie, notamment en ce qui concerne sa présence dans les processus naturels de dégradation des acides aminés dans l'intestin. En chimie de synthèse, le 1-méthylindole est utilisé comme intermédiaire dans la production de divers composés. Sa capacité à participer à des réactions de substitution électrophile en fait un précurseur utile dans la synthèse de composés indoliques plus complexes, qui sont répandus dans de nombreuses molécules biologiquement actives.


1-Methylindole (CAS 603-76-9) Références

  1. Transport intestinal du tryptophane et de ses analogues.  |  Bosin, TR., et al. 1975. Am J Physiol. 228: 496-500. PMID: 1119571
  2. Relation entre les structures des composés indoliques substitués et leur dégradation par des micro-organismes anaérobies marins.  |  Gu, JD., et al. 2002. Mar Pollut Bull. 45: 379-84. PMID: 12398409
  3. Études toxicologiques comparatives des dérivés de l'indole, du benzo[b] thiophène et du 1-méthylindole.  |  Bosin, TR., et al. 1976. J Toxicol Environ Health. 1: 515-20. PMID: 1246091
  4. Isolement et caractérisation de bactéries anaérobies dégradant l'indole et le skatole à partir de déchets animaux compostés.  |  Kohda, C., et al. 1997. J Gen Appl Microbiol. 43: 249-255. PMID: 12501311
  5. Liaison hydrogène sur les systèmes pi de l'indole et du 1-méthylindole: existe-t-il une liaison OH..phényle ?  |  Zhang, RB., et al. 2005. J Phys Chem A. 109: 8028-34. PMID: 16834185
  6. Études de caractérisation spectroscopique du 1-méthyl indole avec des dérivés du benzène.  |  Bakkialakshmi, S., et al. 2010. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 77: 179-83. PMID: 20635467
  7. Un capteur de viscosité fluorescent très sensible.  |  Yusop, RM., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 5780-3. PMID: 22901897
  8. Benzylisation d'indoles avec des alcools benzyliques dans l'eau, catalysée par Au(III)/TPPMS.  |  Hikawa, H., et al. 2013. J Org Chem. 78: 12128-35. PMID: 24256426
  9. Solvants respectueux de l'environnement pour l'arylation désulfitative des liaisons C-H des hétéroarènes catalysée par le palladium.  |  Hfaiedh, A., et al. 2015. ChemSusChem. 8: 1794-804. PMID: 25881692
  10. Dynamique de relaxation secondaire dans les liquides moléculaires vitreux rigides avec des structures apparentées.  |  Li, X., et al. 2015. J Chem Phys. 143: 104505. PMID: 26374048
  11. Une nouvelle relaxation secondaire dans le 1-méthylindole rigide et planaire: Preuve à partir d'études de mélanges binaires.  |  Wang, M., et al. 2016. J Chem Phys. 145: 214501. PMID: 28799385
  12. Réaction de couplage sans métaux de transition de dithiocarbamates avec des indoles: Formation de la liaison C-S.  |  Halimehjani, AZ., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5778-5783. PMID: 29693382
  13. Mutagénicité de l'indole et de ses dérivés après traitement au nitrite.  |  Ochiai, M., et al. 1986. Mutat Res. 172: 189-97. PMID: 3537775
  14. Incorporation du tryptophane et de ses analogues benzo(b)thiophène, 1-méthylindole et indène dans les protéines d'Escherichia coli.  |  Hall, LE., et al. 1974. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 9: 145-53. PMID: 4612664

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

1-Methylindole, 5 g

sc-255850
5 g
$21.00

1-Methylindole, 25 g

sc-255850A
25 g
$64.00