Date published: 2025-9-7

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1-Methylguanine (CAS 938-85-2)

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Noms alternatifs:
2-Amino-6-hydroxy-1-methylpurine
Numéro CAS:
938-85-2
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
165.15
Formule Moléculaire:
C6H7N5O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 1-méthylguanine est une nucléobase naturelle présente dans l'ADN et l'ARN. Elle appartient à la classe des 6-oxopurines, qui sont des purines avec un groupe C=O en position 6. La purine est un composé aromatique constitué d'un cycle pyrimidine fusionné et d'un cycle imidazole. La 1-méthylguanine est légèrement soluble dans l'eau et faiblement acide d'après son pKa. Elle se présente généralement sous la forme d'une lésion de l'ADN résultant d'une exposition à des agents mutagènes tels que les agents alkylants. Ce composé a la capacité de former des liaisons hydrogène avec la cytosine dans l'ADN, ce qui peut entraîner des erreurs d'appariement lors de la réplication de l'ADN.


1-Methylguanine (CAS 938-85-2) Références

  1. Réparation des lésions de la 3-méthylthymine et de la 1-méthylguanine par les protéines AlkB bactériennes et humaines.  |  Falnes, PØ. 2004. Nucleic Acids Res. 32: 6260-7. PMID: 15576352
  2. Reconnaissance et traitement d'un nouveau répertoire de substrats d'ADN par la 3-méthyladénine ADN glycosylase humaine (AAG).  |  Lee, CY., et al. 2009. Biochemistry. 48: 1850-61. PMID: 19219989
  3. Une déméthylation chimique médiée par le fer non héminique dans l'ADN et l'ARN.  |  Yi, C., et al. 2009. Acc Chem Res. 42: 519-29. PMID: 19852088
  4. L'analyse structurelle et mutationnelle de l'AlkB d'Escherichia coli permet de mieux comprendre la spécificité du substrat et la recherche de dommages à l'ADN.  |  Holland, PJ. and Hollis, T. 2010. PLoS One. 5: e8680. PMID: 20084272
  5. Réparation des dommages d'alkylation de l'ADN par la protéine de réponse adaptative AlkB d'Escherichia coli étudiée par spectrométrie de masse ESI-TOF.  |  Li, D., et al. 2010. J Nucleic Acids. 2010: 369434. PMID: 21048928
  6. Implications pour la reconnaissance des dommages pendant le contournement mutagène des lésions m1G et m3C médié par Dpo4.  |  Rechkoblit, O., et al. 2011. Structure. 19: 821-32. PMID: 21645853
  7. Élimination des modifications N-alkyl de la N(2)-alkylguanine et de la N(4)-alkylcytosine dans l'ADN par la protéine de réponse adaptative AlkB.  |  Li, D., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 1182-7. PMID: 23773213
  8. Identification fonctionnelle des transporteurs d'hypoxanthine/guanine YjcD et YgfQ et des transporteurs d'adénine PurP et YicO d'Escherichia coli K-12.  |  Papakostas, K., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 36827-40. PMID: 24214977
  9. L'enzyme de réponse adaptative AlkB répare de préférence les adduits de 1-méthylguanine et de 3-méthylthymine dans l'ADN double brin.  |  Chen, F., et al. 2016. Chem Res Toxicol. 29: 687-93. PMID: 26919079
  10. Ratios de ramification alternés par anomalie dans la dissociation induite par la collision des paires de bases Hoogsteen liées aux protons de la 1-Méthylcytosine avec la 1-Méthylguanine et la 9-Méthylguanine.  |  Park, JJ. and Han, SY. 2019. J Am Soc Mass Spectrom. 30: 846-854. PMID: 30911905
  11. Déterminants structurels de la sélectivité du substrat dans les enzymes guanine désaminase de la super-famille des amidohydrolases.  |  Shek, R., et al. 2019. Biochemistry. 58: 3280-3292. PMID: 31283204
  12. Développement et validation d'une méthode rapide LC-MS/MS pour la détermination des nucléosides et nucléobases méthylés dans l'urine.  |  Raćkowska, E., et al. 2019. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1128: 121775. PMID: 31493699
  13. Effet de la supplémentation en génistéine sur la progression des néoplasmes et le niveau des nucléosides modifiés chez les rats atteints de cancer du sein.  |  Banys, K., et al. 2021. In Vivo. 35: 2059-2072. PMID: 34182481
  14. [Étude métabonomique des changements biochimiques dans le sérum des rats souffrant d'insomnie induite par le PCPA après traitement par la décoction de Suanzaoren].  |  Liu, JX., et al. 2022. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 47: 1632-1641. PMID: 35347962
  15. Effet des polyphénols et de la co-supplémentation en zinc sur le développement de néoplasmes chez les rats atteints de cancer du sein.  |  Jastrzębska, M., et al. 2023. Foods. 12: PMID: 36673448

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1-Methylguanine, 250 mg

sc-224751
250 mg
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