Date published: 2025-9-9

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1-Iodoadamantane (CAS 768-93-4)

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Noms alternatifs:
1-Adamantyl iodide
Application(s):
1-Iodoadamantane est utilisé dans la carbonylation radicalaire
Numéro CAS:
768-93-4
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
262.13
Formule Moléculaire:
C10H15I
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-Iodoadamantane, membre de la famille des adamantanes, est un composé organique fascinant. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol et l'acétone. Comme il s'agit d'une découverte relativement récente, l'exploration en cours se concentre sur sa synthèse. Bien que le mécanisme d'action précis du 1-iodoadamantane reste incomplètement élucidé, des études suggèrent son potentiel en tant qu'inhibiteur de l'enzyme cyclo-oxygénase-2 (COX-2). Cette enzyme joue notamment un rôle dans la production de médiateurs pro-inflammatoires. L'inhibition de la COX-2 par le 1-iodoadamantane peut donc contribuer à l'atténuation des processus inflammatoires.


1-Iodoadamantane (CAS 768-93-4) Références

  1. La première iodation efficace d'hydrocarbures aliphatiques non activés.  |  Schreiner, PR., et al. 1999. Angew Chem Int Ed Engl. 38: 2786-2788. PMID: 10508383
  2. Les liaisons hydrogène C-H..X--R (X = Cl, Br et I) déterminent les propriétés de complexation d'un panier moléculaire à l'échelle nanométrique.  |  Gibb, CL., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 5849-50. PMID: 11403638
  3. Réactions S(RN)1 du 7-Iodobicyclo[4.1.0]heptane, du 1-Iodoadamantane et de l'iodure de néopentyle avec des carbanions induites par le FeBr(2) dans le DMSO.  |  Nazareno, MA. and Rossi, RA. 1996. J Org Chem. 61: 1645-1649. PMID: 11667031
  4. Réactions de 1,3-Dihaloadamantanes avec des Carbanions dans le DMSO: Réactions d'ouverture d'anneau à des dérivés de Bicyclo[3.3.1]nonane par le mécanisme S(RN)1.  |  Lukach, AE., et al. 1997. J Org Chem. 62: 4260-4265. PMID: 11671745
  5. Régiochimie de la réaction photostimulée de l'anion phtalimide avec le 1-iodoadamantane et le chlorure de tert-butylmercure par le mécanisme S(RN)1.  |  Maquieira, MB., et al. 2002. J Org Chem. 67: 1012-5. PMID: 11856054
  6. Quenching fluorescent de l'anion 2-naphtoxyde par des halogénures aliphatiques et aromatiques. Mécanisme et conséquences des réactions de transfert d'électrons.  |  Argüello, JE. and Peñéñory, AB. 2003. J Org Chem. 68: 2362-8. PMID: 12636403
  7. Carboxylation à médiation radicalaire d'iodures d'alkyle avec le [11C]monoxyde de carbone dans des mélanges de solvants.  |  Itsenko, O. and Långström, B. 2005. J Org Chem. 70: 2244-9. PMID: 15760211
  8. Réduction électrosynthétique du 1-iodoadamantane formant du 1,1'-biadamantane et de l'adamantane dans des solvants aprotiques: l'insonation fait passer le mécanisme de la dimérisation à la formation exclusive de monomères.  |  Paddon, CA., et al. 2007. Ultrason Sonochem. 14: 502-508. PMID: 17224295
  9. Réductions ioniques et organométalliques avec des boranes carbènes N-hétérocycliques.  |  Chu, Q., et al. 2009. Chemistry. 15: 12937-40. PMID: 19890934
  10. Anions de corrole de fer(II).  |  Caulfield, KP., et al. 2019. Inorg Chem. 58: 15225-15235. PMID: 31697493
  11. Démêler le comportement complexe de transition de phase à l'état solide du 1-Iodoadamantane, un matériau dont les cristaux apparemment identiques subissent des voies de transformation différentes.  |  Al Rahal, O., et al. 2023. Cryst Growth Des. 23: 3820-3833. PMID: 37159655

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1-Iodoadamantane, 5 g

sc-251515
5 g
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