Date published: 2025-12-24

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1-Ethynylcyclopentanol (CAS 17356-19-3)

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Noms alternatifs:
Cyclopentyl ethynyl carbinol
Numéro CAS:
17356-19-3
Masse Moléculaire:
110.15
Formule Moléculaire:
C7H10O
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-Ethynylcyclopentanol sert d'élément chimique de base dans la synthèse organique. Il sert de substrat dans diverses réactions, notamment le couplage de Sonogashira, qui implique la formation de liaisons carbone-carbone. Le 1-Ethynylcyclopentanol participe à la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone grâce à son groupe fonctionnel alcyne, ce qui permet la création de molécules organiques complexes. À ce titre, le 1-Ethynylcyclopentanol joue un rôle dans le développement de nouveaux matériaux et composés ayant des applications potentielles dans divers domaines. Au niveau moléculaire, il subit des réactions avec d'autres réactifs pour faciliter la construction de diverses structures moléculaires. Son mécanisme d'action consiste à participer à des transformations chimiques qui conduisent à la synthèse de divers composés organiques, élargissant ainsi le répertoire des molécules disponibles pour une étude plus approfondie et une application potentielle dans diverses applications expérimentales.


1-Ethynylcyclopentanol (CAS 17356-19-3) Références

  1. Addition catalysée par le nickel de liaisons P(O)-H à des alcools propargyles: génération en une seule étape de 1,3-butadiènes phosphinoylés.  |  Han, LB., et al. 2005. Org Lett. 7: 2909-11. PMID: 15987167
  2. Caractérisation par spectrométrie de masse à ionisation par électrospray d'intermédiaires cationiques Te(IV) clés pour l'addition de TeCl4 à des alcynes.  |  Santos, LS., et al. 2007. Rapid Commun Mass Spectrom. 21: 1479-84. PMID: 17394126
  3. Clusters alkyles Au(I)/Cu(I) luminescents avec un stéroïde éthynyle et des ligands aliphatiques apparentés: cluster octanucléaire Au4Cu4 et polymorphisme de la luminescence dans les clusters Au3Cu2.  |  Manbeck, GF., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 12307-18. PMID: 20704268
  4. Modulation des liaisons métallophiles: isomérisation induite par le solvant et vapochromisme de luminescence d'un cluster Au-Cu polymorphe.  |  Koshevoy, IO., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 6564-7. PMID: 22469012
  5. Accès rapide aux 2-Méthylène Tétrahydrofuranes et γ-Lactones: Un processus en tandem en quatre étapes.  |  Liang, R., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 2587-91. PMID: 26797825
  6. Détection optique en phase gazeuse du 3-éthynylcyclopentényle: Un radical C7H7 stabilisé par résonance avec un chromophore 1-vinylpropargyl intégré.  |  Reilly, NJ., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 10400-10411. PMID: 32396343
  7. Complexes platine-acétylène. II. Hydroxyacétylènes monosubstitués  |  John Henry Nelson, H. B. Jonassen, and D. M. Roundhill, et al. 1969. Inorg. Chem. 8: 2591–2596.
  8. Réactions de complexes de phosphine de palladium(0) avec des.alpha.-hydroxyacétylènes terminaux  |  John H. Nelson, Allen W. Verstuyft, James D. Kelly, and Hans B. Jonassen, et al. 1974. Inorg. Chem. 13: 27–33.
  9. Architecture du glucose diacétonique comme modèle de chiralité I. Effets cruciaux des oxygènes intramoléculaires sur la réduction par LiAlH4 de l'alcool propargylique des dérivés du 3-C-éthynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose  |  Katsumi Kakinuma ∗, Toshihiro Matsuzawa, Tadashi Eguchi. 1991. Tetrahedron. 47: 6975-6982.
  10. Synthèse, caractérisation et activité biologique du (Z)-1-[2]-1-cyclopentanol et de ses dérivés arylhalostanniques  |  Hui Cong Dai 1, QiHua Ying 1, Xiao Hong Wang 1, Su Mei Yue 1, Hua De Pan 1, Xi Chen 2. 1998. Polyhedron. 17: 2503-2509.
  11. Synthèse et structure moléculaire de clusters d'hexaruthénium contenant des systèmes d'anneaux insaturés dérivés de 1-éthynylcyclopentanol, 1-éthynylcycloheptanol et 1-éthynylcyclooctano  |  Cindy Sze-Wai Lau, Wing-Tak Wong. 1999. Journal of Organometallic Chemistry. 589: 198-212.
  12. Complexe hétéronanucléaire Au3Ag6 luminescent du 1-éthynylcyclopentanol  |  Zai-Lai Xie, Qiao-Hua Wei, Li-Yi Zhang, Zhong-Ning Chen. 2007. Inorganic Chemistry Communications. 10: 1206-1209.
  13. Double addition de liaisons P(O)-H à des alcynes induite par l'air: une méthode propre et pratique pour la préparation de 1,2-bisphosphoryléthanes  |  Haiqing Guo,a Aya Yoshimura,*a Tieqiao Chen,a Yuta Sagab and Li-Biao Han *a. 2017. Green Chem. 19: 1502-1506.

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1-Ethynylcyclopentanol, 5 g

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5 g
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