Date published: 2025-9-6

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1-Chloro-2,4-dinitrobenzene (CAS 97-00-7)

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Noms alternatifs:
Dinitrochlorobenzene; 2,4-Dinitrochlorobenzene; DNC; CDNB
Application(s):
1-Chloro-2,4-dinitrobenzene est un réactif pour la détection et la détermination des composés pyridiniques.
Numéro CAS:
97-00-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
202.55
Formule Moléculaire:
C6H3ClN2O4
Information supplémentaire:
Il s'agit d'une marchandise dangereuse pour le transport qui peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-Chloro-2,4-dinitrobenzène est un substrat de la GST. Il a été utilisé comme agent alkylant pour évaluer l'épuisement du glutathion (GSH) intracellulaire des érythrocytes. Le 1-Chloro-2,4-dinitrobenzène, après incubation avec les érythrocytes, se conjugue au glutathion érythrocytaire (GSH) pour former du 2,4-dinitrophényl-S-glutathion. C'est un inhibiteur irréversible de la thiorédoxine réductase humaine. En outre, il s'agit d'un irritant cutané qui peut provoquer des dermatites de type primaire et allergique. La sensibilisation par contact avec le produit a été utilisée comme mesure de l'immunité cellulaire. Le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène est également utilisé comme réactif pour la détection et la détermination des composés pyridiniques.


1-Chloro-2,4-dinitrobenzene (CAS 97-00-7) Références

  1. Détoxification du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène dans les cellules de cancer du sein MCF7 exprimant la glutathion S-transférase P1-1 et/ou la protéine de résistance aux drogues multiples 1.  |  Diah, SK., et al. 1999. Toxicol Appl Pharmacol. 157: 85-93. PMID: 10366541
  2. Expression des allèles hGSTP1 dans le poumon humain et activité catalytique des variantes de la protéine native vis-à-vis du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène, de la 4-vinylpyridine et du (+)-anti benzo[a]pyrène-7,8-diol-9,10-oxyde.  |  Coles, B., et al. 2000. Cancer Lett. 156: 167-75. PMID: 10880766
  3. Effet du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène sur le transport du K+ dans les globules rouges humains normaux et drépanocytaires.  |  Muzyamba, MC. and Gibson, JS. 2003. J Physiol. 547: 903-11. PMID: 12576491
  4. Croissance et caractérisation d'un cristal optique non linéaire organique de 1-chloro-2,4-dinitrobenzène (CDNB).  |  Sethuraman, K., et al. 2007. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 66: 707-11. PMID: 16875866
  5. Déterminants moléculaires du métabolisme des xénobiotiques: Simulation QM/MM de la conversion du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène catalysée par la glutathion S-transférase M1-1.  |  Bowman, AL., et al. 2007. Biochemistry. 46: 6353-63. PMID: 17480056
  6. Analyse des spectres vibrationnels du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène sur la base de calculs de la théorie de la fonctionnelle de la densité.  |  Krishnakumar, V. and Prabavathi, N. 2009. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 72: 738-42. PMID: 19124269
  7. Conversion intrahépatique d'un conjugué de glutathion en son acide mercapturique. Métabolisme du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène dans des foies isolés de rats et de cochons d'Inde perfusés.  |  Hinchman, CA., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 22179-85. PMID: 1939239
  8. Effet de la déhydroépiandrostérone sur les lésions cutanées de type dermatite atopique induites par le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène chez la souris.  |  Chan, CC., et al. 2013. J Dermatol Sci. 72: 149-57. PMID: 23891346
  9. Synthèse d'un nouveau MIP magnétique pour la détection sélective du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène, un composé hautement allergène.  |  Uzuriaga-Sánchez, RJ., et al. 2017. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 74: 365-373. PMID: 28254306
  10. Formation de conjugué S de glutathion à partir de 1-chloro-2,4-dinitrobenzène et excrétion biliaire de conjugué S dans le foie de rat perfusé.  |  Wahlländer, A. and Sies, H. 1979. Eur J Biochem. 96: 441-6. PMID: 467417
  11. Spécificité croisée de certaines glutathion-transférases de vertébrés et d'insectes avec le méthyle parathion (p-nitrophényl phosphorothionate de diméthyle), le 1-chloro-2,4-dinitro-benzène et la s-crotonyl-N-acétylcystéamine comme substrats.  |  Clark, AG., et al. 1973. Biochem J. 135: 385-92. PMID: 4772267
  12. Conjugaison enzymatique du glutathion érythrocytaire avec le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène: le devenir du glutathion conjugué dans les érythrocytes et l'effet de la déplétion en glutathion sur l'hémoglobine.  |  Awasthi, YC., et al. 1981. Blood. 58: 733-8. PMID: 7272504
  13. Le 1-Chloro-2,4-dinitrobenzène est un inhibiteur irréversible de la thiorédoxine réductase humaine. La perte de l'activité de la thiorédoxine disulfure réductase s'accompagne d'une forte augmentation de l'activité de la NADPH oxydase.  |  Arnér, ES., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 3479-82. PMID: 7876079
  14. Mesure et caractérisation de la dénitrosation de la tauromustine et des nitrosourées apparentées par les glutathion transférases dans le cytosol du foie de diverses espèces.  |  Tuvesson, H., et al. 1993. Carcinogenesis. 14: 1143-7. PMID: 8508500
  15. Conjugaison du glutathion avec le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène (CDNB): variabilité interindividuelle dans le foie, les poumons, les reins et l'intestin humains.  |  Temellini, A., et al. 1995. Int J Clin Pharmacol Ther. 33: 498-503. PMID: 8520807

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