Date published: 2025-11-17

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1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide (CAS 952-92-1)

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Noms alternatifs:
1,4-Dihydro-1-(phenylmethyl)-3-pyridinecarboxamide; 1-Benzyl-1,4-dihydro-nicotinamide; N-Benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine; N-Benzyldihydronicotinamide; NSC 26899
Numéro CAS:
952-92-1
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
214.26
Formule Moléculaire:
C13H14N2O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide est un composé synthétique couramment utilisé dans la recherche axée sur la chimie redox et les réactions enzymatiques. En tant qu'analogue de la forme réduite du nicotinamide adénine dinucléotide (NADH), cette molécule est particulièrement intéressante dans les études portant sur les processus de transfert d'électrons. Les chercheurs utilisent le 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide pour mieux comprendre les mécanismes des enzymes dépendant du NADH, en raison de sa similarité structurelle avec le NADH. Il est également utilisé comme composé modèle dans le développement de catalyseurs biomimétiques qui visent à reproduire le comportement des enzymes redox-actives. En outre, le composé est un outil utile dans l'étude des réactions d'oxydo-réduction dans la synthèse organique, où il peut servir de donneur d'hydrure dans diverses transformations chimiques. Le groupe benzyle dans la structure du 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide le rend plus résistant à l'oxydation que le NADH, ce qui est bénéfique pour certaines conditions expérimentales où une stabilité accrue est nécessaire.


1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide (CAS 952-92-1) Références

  1. Existe-t-il un effet isotopique cinétique du deutérium dans le transfert d'un électron du 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide au 9-fluorénylidenemalononitrile ?  |  Anne, A., et al. 2000. J Org Chem. 65: 7213-4. PMID: 11031053
  2. Détermination des énergies de dissociation de la liaison C4-H de modèles NADH et de leurs cations radicaux dans l'acétonitrile.  |  Zhu, XQ., et al. 2003. Chemistry. 9: 871-80. PMID: 12584702
  3. Modèle NAD(P)H 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide supporté par des polysiloxanes: synthèse et application à la réduction d'oléfines activées.  |  Zhang, B., et al. 2003. J Org Chem. 68: 3295-8. PMID: 12688805
  4. Hydricités de BzNADH, CH5Mo(PMe3)(CO)2H, et C5Me5Mo(PMe3)(CO)2H dans l'acétonitrile.  |  Ellis, WW., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 2738-43. PMID: 14995190
  5. Complexes de métaux de transition coordonnés par un composé modèle NAD(P)H et leur capacité accrue à donner des hydrures en présence d'une base.  |  Kobayashi, A., et al. 2005. Chemistry. 11: 4219-26. PMID: 15864798
  6. Chimie d'activation C-H intermoléculaire médiée par le superoxo cuivrique.  |  Peterson, RL., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 1702-5. PMID: 21265534
  7. 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) supporté par des nano-Fe3O4 magnétiques: synthèse et application à la réduction catalytique des α,β-époxy-cétones.  |  Xu, HJ., et al. 2012. Org Lett. 14: 1210-3. PMID: 22324403
  8. Formation in situ de H2O2 pour les peroxygénases P450.  |  Paul, CE., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 5692-6. PMID: 24984939
  9. La modification du donneur d'électrons améliore l'activité de dégradation du colorant azoréductase à pH neutre.  |  Qi, J., et al. 2017. Enzyme Microb Technol. 100: 17-19. PMID: 28284307
  10. Production photocatalytique sans métaux précieux d'un analogue du NADH à l'aide de catalyseurs au cobalt diimine-dioxime dans des conditions aqueuses et organiques.  |  Kwok, CL., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 7491-7494. PMID: 32497158
  11. Propriétés électrochimiques et étude de la réactivité des noyaux [MnV(O)(μ-OR-Lewis Acid)].  |  Gupta, G., et al. 2021. Inorg Chem. 60: 18006-18016. PMID: 34813300
  12. Synthèse de protéines sans cellule pour le criblage de nouvelles azoréductases et de leur donneur d'électrons préféré.  |  Rolf, J., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200121. PMID: 35593146
  13. Catalyse dans les réactions du 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide.  |  Anderson, BM., et al. 1965. Arch Biochem Biophys. 110: 577-82. PMID: 4221029

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide, 100 mg

sc-208609
100 mg
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