Date published: 2025-9-7

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate (CAS 13992-26-2)

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Application(s):
1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate est un dérivé du galactopyranose.
Numéro CAS:
13992-26-2
Masse Moléculaire:
373.32
Formule Moléculaire:
C14H19N3O9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le tétraacétate de 1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside est un composé utilisé dans la chimie des glucides et la recherche en glycobiologie en raison de sa fonctionnalité azido et de sa fraction de sucre protégée. Il sert d'intermédiaire synthétique important dans la préparation de glycoconjugués et de néoglycoprotéines, qui sont étudiés pour leur rôle dans les processus de reconnaissance biologique. Le groupe azide en particulier est une poignée chimique polyvalente qui peut être utilisée dans des réactions de chimie click, une méthode largement utilisée pour assembler des molécules d'une manière hautement sélective et efficace. Ce composé est également essentiel dans l'étude des schémas de glycosylation, car il peut être modifié pour imiter les structures des sucres naturels ou pour introduire des sondes pour l'analyse biochimique. Les chercheurs utilisent le 1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate pour étudier les interactions glucides-protéines et pour comprendre la base moléculaire de la communication cellulaire médiée par les molécules de sucre. Les groupes acétyles protègent les fonctions hydroxyle, ce qui permet une déprotection sélective et une manipulation chimique plus poussée, selon les besoins, dans des voies de synthèse complexes.


1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate (CAS 13992-26-2) Références

  1. Une approche click pour des conjugués structurellement diversifiés contenant un chélate métallique central de di-1,2,3-triazole.  |  Mindt, TL., et al. 2009. ChemMedChem. 4: 529-39. PMID: 19235821
  2. Glycoclusters à base de pilier[5]arène: Synthèse et liaison multivalente aux lectines bactériennes pathogènes.  |  Buffet, K., et al. 2016. Chemistry. 22: 2955-63. PMID: 26845383
  3. Liaison carbone-1 ou carbone-3 du d-galactose aux porphyrines: synthèse, absorption et efficacité photodynamique.  |  Pereira, PMR., et al. 2018. Bioconjug Chem. 29: 306-315. PMID: 29313666
  4. Glycodendrimères de carbosilane pour l'administration de médicaments anticancéreux: Voie de synthèse, caractérisation et effet biologique des complexes Glycodendrimère-Doxorubicine.  |  Müllerová, M., et al. 2022. Biomacromolecules. 23: 276-290. PMID: 34928129
  5. Modifications de la geldanamycine par CuAAC altérant l'affinité pour la protéine chaperonne Hsp90 et la cytotoxicité.  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate, 1 g

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1 g
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