Date published: 2025-9-8

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 35899-89-9)

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Noms alternatifs:
Beta-D-galactopyranosyl azide
Numéro CAS:
35899-89-9
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
205.17
Formule Moléculaire:
C6H11N3O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside est un composé essentiel de la chimie des glucides et de la recherche sur la bioconjugaison, largement utilisé pour étudier les processus de glycosylation et les mécanismes enzymatiques. Le groupe azido du carbone anomérique remplace le groupe hydroxyle, introduisant une poignée réactive qui facilite les réactions de chimie click, en particulier la cycloaddition azide-alkyne catalysée par le cuivre (CuAAC). Cette propriété en fait un outil précieux pour le marquage et la modification des hydrates de carbone, des protéines et d'autres biomolécules. En recherche, le 1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside est utilisé pour étudier la spécificité et l'activité des galactosidases et des glycosyltransférases, enzymes qui jouent un rôle critique dans la synthèse et la décomposition des glycoconjugués contenant du galactose. La fonctionnalité azido du composé lui permet d'être incorporé dans les structures glycanniques, ce qui permet de suivre et de visualiser les voies de glycosylation à l'aide de marqueurs fluorescents ou d'autres marqueurs détectables. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier les interactions glucides-protéines, ce qui leur permet de mieux comprendre les processus de reconnaissance moléculaire essentiels à la communication cellule-cellule, à l'adhésion et à la signalisation. En outre, ce composé joue un rôle essentiel dans la synthèse de glycanes et de glycoprotéines modifiés, ce qui facilite l'exploration de leurs rôles structurels et fonctionnels dans les systèmes biologiques. En utilisant le 1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside, les scientifiques peuvent disséquer des voies de glycosylation complexes et développer de nouveaux outils biochimiques pour faire progresser la compréhension de la glycoscience et de ses implications dans divers processus biologiques.


1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 35899-89-9) Références

  1. Une approche click pour des conjugués structurellement diversifiés contenant un chélate métallique central de di-1,2,3-triazole.  |  Mindt, TL., et al. 2009. ChemMedChem. 4: 529-39. PMID: 19235821
  2. Délivrance de gènes ciblant les hépatocytes à l'aide d'un lipoplexe composé d'un lipide aromatique modifié par le galactose et synthétisé à l'aide de la chimie click.  |  Sakashita, M., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 5212-9. PMID: 25155912
  3. Catalyse hétérogène pour la bioconjugaison azide-alcyne en solution via une colonne de spin: Fixation de colorants et de saccharides sur des peptides et de l'ADN.  |  Kallick, J., et al. 2015. Biotechniques. 59: 329-30, 332, 334. PMID: 26651512
  4. Glycoclusters à base de pilier[5]arène: Synthèse et liaison multivalente aux lectines bactériennes pathogènes.  |  Buffet, K., et al. 2016. Chemistry. 22: 2955-63. PMID: 26845383
  5. Liaison carbone-1 ou carbone-3 du d-galactose aux porphyrines: synthèse, absorption et efficacité photodynamique.  |  Pereira, PMR., et al. 2018. Bioconjug Chem. 29: 306-315. PMID: 29313666
  6. Glycodendrimères de carbosilane pour l'administration de médicaments anticancéreux: Voie de synthèse, caractérisation et effet biologique des complexes Glycodendrimère-Doxorubicine.  |  Müllerová, M., et al. 2022. Biomacromolecules. 23: 276-290. PMID: 34928129
  7. Modifications de la geldanamycine par CuAAC altérant l'affinité pour la protéine chaperonne Hsp90 et la cytotoxicité.  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951
  8. Glyco-multivalence monodispersée programmable utilisant des cages de coordination auto-assemblées comme échafaudages.  |  Pritchard, C., et al. 2023. ACS Appl Mater Interfaces. 15: 36052-36060. PMID: 37486195
  9. Homo-et copolymères de glycopeptides synthétiques bioactifs hydrolytiquement stables par la combinaison de la polymérisation NCA et de la réaction click [J].  |  Huang J, Habraken G, Audouin F. 2010. Macromolecules,., 43(14):: 6050-6057.
  10. Synthèse et propriétés cellulaires de BODIPY-PEG et de conjugués glucidiques proches de l'IR [J].  |  Uppal T, Bhupathiraju N V S D K, Vicente M G H. 2013,. Tetrahedron,. 69(23):: 4687-4693.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside, 500 mg

sc-255792
500 mg
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