Date published: 2025-9-6

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1-Adamantyl isothiocyanate (CAS 4411-26-1)

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Noms alternatifs:
1-isothiocyanatoadamantane
Numéro CAS:
4411-26-1
Masse Moléculaire:
193.31
Formule Moléculaire:
C11H15NS
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'isothiocyanate d'adamantyle est un composé soufré qui subit une réaction d'addition nucléophile avec la pyrrolidine, la pipéridine, la 3-hydroxypipéridine et la 4-hydroxypipéridine pour donner des dérivés N′,N′-disubstitués de la N-(1-adamantyl)-thiourée. L'isothiocyanate d'adamantyle est un composé naturellement présent dans les légumes crucifères tels que le chou, le brocoli et le chou-fleur. Il appartient à la famille des isothiocyanates et est dérivé de l'adamantane, un groupe d'hydrocarbures saturés. Dans le secteur agricole, l'isothiocyanate d'adamantyle a fait l'objet de recherches en raison de son potentiel en tant que pesticide.


1-Adamantyl isothiocyanate (CAS 4411-26-1) Références

  1. Synthèse et propriétés de nouveaux dendrimères poly(propylène imine) fonctionnalisés à la thiourée et leur rôle en tant qu'hôtes pour des invités fonctionnalisés à l'urée.  |  Boas, U., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2136-45. PMID: 11300912
  2. Dérivés N-monocarbamoyl de diamines symétriques ayant une activité antivirale.  |  Mibu, N., et al. 2007. Chem Pharm Bull (Tokyo). 55: 1406-11. PMID: 17827774
  3. 2-amino-1,3-thiazol-4(5H)-ones en tant qu'inhibiteurs puissants et sélectifs de la 11beta-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1: structure cristalline conjointe enzyme-ligand et démonstration des effets pharmacodynamiques chez la souris C57Bl/6.  |  Johansson, L., et al. 2008. J Med Chem. 51: 2933-43. PMID: 18419108
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  5. Synthèse et caractérisation structurale de complexes tris(2-mercapto-1-adamantylimidazolyl)hydroborato: un ligand donneur tripodal [S3] exigeant sur le plan stérique.  |  Yurkerwich, K., et al. 2011. Inorg Chem. 50: 12284-95. PMID: 21951277
  6. Hétérodimères 7-méthoxytacrine-adamantylamine comme inhibiteurs de la cholinestérase dans le traitement de la maladie d'Alzheimer: synthèse, évaluation biologique et études de modélisation moléculaire.  |  Spilovska, K., et al. 2013. Molecules. 18: 2397-418. PMID: 23429378
  7. Réseaux de nanofils photoniques ADN-chromophore: exploitation de multiples modes d'assemblage supramoléculaires.  |  Zhang, N., et al. 2013. Langmuir. 29: 10796-806. PMID: 23895408
  8. Synthèse, activités antimicrobiennes et hypoglycémiques de nouveaux dérivés du N-(1-Adamantyl)carbothioamide.  |  Al-Abdullah, ES., et al. 2015. Molecules. 20: 8125-43. PMID: 25955889
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  10. Conception, synthèse, activité antiproliférative in vitro, modélisation de la liaison des 1,2,4,-Triazoles comme nouveaux agents anti-cancer du sein.  |  Genc, M., et al. 2016. Acta Chim Slov. 63: 726-737. PMID: 28004087
  11. Dérivés hybrides Adamantane-Isothiourea: Synthèse, caractérisation, activités antimicrobiennes in vitro et hypoglycémiques in vivo.  |  Al-Wahaibi, LH., et al. 2017. Molecules. 22: PMID: 28468231
  12. Synthèse, activités antimicrobiennes et antiprolifératives de nouveaux 4-(Adamantan-1-yl)-1-arylidène-3-thiosémicarbazides, 4-Arylméthyl N'-(Adamantan-1-yl)pipéridine-1-carbothioimidates, et dérivés apparentés.  |  Al-Mutairi, AA., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31779091
  13. Champs de force multipolaires pour la spectroscopie Amide-I à partir de la dynamique de conformation du trimère d'alanine.  |  Mondal, P., et al. 2021. J Phys Chem B. 125: 10928-10938. PMID: 34559531
  14. [Agents antiviraux / 9e communication: dérivés N-(1-adamantyl)-thiourée virustatiquement actifs basés sur des amines secondaires cycliques (traduction de l'auteur)].  |  Kreutzberger, A. and Schröders, HH. 1977. Arzneimittelforschung. 27: 969-72. PMID: 577881
  15. Synthèse et activité diurétique des analogues alkyl- et arylguanidine de la N,N'-dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidine chez le rat et le chien.  |  Perricone, SC., et al. 1994. J Med Chem. 37: 3693-700. PMID: 7966129

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