1-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 51255-12-0)

Le 1-acétyl-2-désoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose est un dérivé de sucre chimiquement modifié, en particulier une forme protégée du 2-désoxyribose, qui est un composant clé de l'épine dorsale de l'ADN. Ce composé se distingue par son groupe acétyle en position 1 et ses groupes benzoyles en positions 3 et 5, qui servent de groupes protecteurs pour éviter les réactions indésirables lors de la synthèse chimique. Dans la recherche scientifique, le 1-Acétyl-2-désoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose est largement utilisé dans le domaine de la chimie organique, en particulier dans la synthèse des nucléosides et des nucléotides. Ces groupes protecteurs font de ce composé un intermédiaire polyvalent qui peut être modifié pour introduire diverses nucléobases (comme l'adénine, la thymine, la cytosine et la guanine) en position 1'- pour former les nucléosides correspondants. Les groupes protecteurs (acétyle et benzoyle) sont cruciaux car ils protègent les groupes hydroxyles chimiquement réactifs du sucre ribose au cours du processus de formation du nucléoside. Cette protection sélective permet aux chimistes d'effectuer des réactions sur des sites spécifiques de la molécule sans interférence d'autres groupes réactifs, ce qui améliore l'efficacité et le rendement de la synthèse. En outre, le 1-Acétyl-2-désoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose a été utilisé pour étudier les mécanismes des réactions de substitution nucléophile sur les molécules de sucre. En examinant comment différentes conditions affectent la réactivité de ce composé, les chercheurs peuvent mieux comprendre les effets stériques et électroniques qui influencent les réactions de glycosylation, un type de réaction fondamental utilisé dans l'assemblage des oligonucléotides et de l'ADN.