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Structure moléculaire de 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, Numéro CAS: 6674-22-2
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2)
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Application(s):
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene est une base amidine utilisée pour les réactions de déshydrohalogénation des oléfines.
Numéro CAS:
6674-22-2
Masse Moléculaire:
152.24
Formule Moléculaire:
C9H16N2
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Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene est un composé amidine bicyclique qui agit comme une base forte et non nucléophile dans diverses réactions chimiques. Il sert de catalyseur dans la synthèse organique, en particulier dans la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-azote. Le 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]Undec-7-Ene peut déprotoner les composés acides, facilitant ainsi la formation de nouvelles liaisons chimiques. Son mécanisme d'action implique la déprotonation d'atomes d'hydrogène acides, conduisant à la génération de carbanions ou d'énolates, qui participent ensuite à une variété de transformations organiques. Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène peut agir comme ligand dans des réactions catalysées par des métaux de transition, améliorant ainsi la réactivité et la sélectivité du métal catalyseur.
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2) Références
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- Le double rôle du 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) dans la synthèse d'acétylènes aryliques et styryliques terminaux via la réactivité d'Umpolung. | Morri, AK., et al. 2015. Org Lett. 17: 4640-3. PMID: 26335721
- Estérification d'aldéhydes avec des alcools, catalysée par des poly(thiazolium) iodures sans métaux de transition/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phénazine. | Chun, S. and Chung, YK. 2017. Org Lett. 19: 3787-3790. PMID: 28696121
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- Préparation organocatalysée de dérivés 1,4,5-trisubstitués de glycosyl-1,2,3-triazole. | Kundu, M., et al. 2019. Glycoconj J. 36: 439-450. PMID: 31278614
- Capture du sulfure d'hydrogène par la superbase organique 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-undec-7-ene par la formation de sels: synthèse des sels, caractérisation et application pour la capture du CO2. | Khokarale, SG. and Mikkola, JP. 2018. RSC Adv. 8: 18531-18541. PMID: 35541144
- Synthèse accélérée de peptides multiphosphorylés. | Grunhaus, D., et al. 2022. Org Process Res Dev. 26: 2492-2497. PMID: 36032360
- Synthèse du misoprostol et isomérisation intramoléculaire du misoprostol de type A en misoprostol de type B à l'aide de 1, 8-Diazabicyclo [5.4.0] undec- 7-ene (DBU). | Guttikonda, NR., et al. 2023. Curr Org Synth. 20: 484-490. PMID: 36045538
- 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene bifonctionnel pour la perfluoroalkylation de type Heck d'alcènes induite par la lumière visible. | Tang, L., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14763-14777. PMID: 36282052
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 25 g | sc-251609 | 25 g | $27.00 | |||
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 100 g | sc-251609A | 100 g | $51.00 |