Date published: 2025-9-21

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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5)

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Noms alternatifs:
N′′,N′′′′′-1,8-Naphthalenediylbis(N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine); TMGN
Application(s):
1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene est une nouvelle éponge à protons superbasique et cinétiquement active.
Numéro CAS:
442873-72-5
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
354.49
Formule Moléculaire:
C20H30N6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,8-Bis(tétraméthylguanidino)naphtalène est une entité chimique particulière caractérisée par l'incorporation de groupes tétraméthylguanidino aux positions 1 et 8 d'un noyau de naphtalène. Cette structure confère à la molécule des propriétés physicochimiques uniques, telles qu'une capacité accrue de libération d'électrons et un encombrement stérique important, ce qui en fait un composé d'un intérêt considérable dans le domaine de la recherche en chimie organique. L'exploration de ses propriétés et de ses fonctionnalités s'étend aux domaines de la chimie supramoléculaire, où elle peut servir d'élément de base pour la construction d'architectures moléculaires avec un contrôle précis de leurs arrangements spatiaux et de leurs propriétés électroniques, strictement dans un contexte de recherche.


1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5) Références

  1. 1,8-bis(tétraméthylguanidino)naphtalène (TMGN): une nouvelle 'éponge à protons' superbasique et cinétiquement active.  |  Raab, V., et al. 2002. Chemistry. 8: 1682-93. PMID: 11933096
  2. Affinité protonique de la superbase 1,8-bis(tétraméthylguanidino)naphtalène (TMGN) et de certains composés apparentés: étude théorique.  |  Kovacević, B. and Maksić, ZB. 2002. Chemistry. 8: 1694-702. PMID: 11933097
  3. Calculs DFT sur une nouvelle classe de bases organiques symétriques en C3: éponges à protons hautement basiques et ligands pour de très petits cations métalliques.  |  Bucher, G. 2003. Angew Chem Int Ed Engl. 42: 4039-42. PMID: 12973763
  4. 1,8-bis(diméthyléthylèneguanidino)naphtalène: adaptation de la basicité des 'éponges à protons' de la bisguanidine par l'expérience et la théorie.  |  Raab, V., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8790-7. PMID: 14604346
  5. 1,8-Bis(hexaméthyltriaminophosphazényl)naphtalène, HMPN: une 'éponge à protons' bisphosphazène superbasique.  |  Raab, V., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15738-43. PMID: 16277515
  6. 1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène-2,7-diolate: une base azotée arylamine simple avec une affinité protonique comparable aux hydrures.  |  Ozeryanskii, VA., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 1453-6. PMID: 16425326
  7. Détection quantitative de traces de composés perfluorés dans des échantillons d'eau de l'environnement par spectrométrie de masse à désorption/Ionisation laser assistée par matrice et temps de vol avec du 1,8-bis(tétraméthylguanidino)-naphtalène comme matrice.  |  Cao, D., et al. 2011. Talanta. 85: 345-52. PMID: 21645709
  8. Synthèse et étude théorique d'un dérivé de 1,8-bis(bis(diisopropylamino)cyclopropeniminyl)naphtalène éponge à protons.  |  Belding, L. and Dudding, T. 2014. Chemistry. 20: 1032-7. PMID: 24357468
  9. Application réussie d'une base organique neutre, le 1,8-bis(tétraméthylguanidino)naphtalène (TMGN), pour la radiosynthèse du [11C]raclopride.  |  Lee, J., et al. 2016. Appl Radiat Isot. 118: 382-388. PMID: 27894050
  10. Éponges à protons bisphosphazènes superbasiques substituées par des alkyles: une nouvelle classe de matrices déprotonantes pour l'ionisation assistée par matrice d'ions négatifs et la spectrométrie de masse par désorption laser d'analytes de faible poids moléculaire difficilement ionisables.  |  Calvano, CD., et al. 2016. Rapid Commun Mass Spectrom. 30: 1680-1686. PMID: 28328038
  11. Utilisation de polyamines aromatiques à forte affinité protonique comme dopants 'éponges à protons' pour la spectrométrie de masse par ionisation par électrospray.  |  Wirth, MA., et al. 2017. Eur J Mass Spectrom (Chichester). 23: 49-54. PMID: 28657414
  12. Caractérisation des composés bioactifs et nutraceutiques présents dans les déchets de traitement de l'huile d'olive.  |  Ventura, G., et al. 2019. Rapid Commun Mass Spectrom. 33: 1670-1681. PMID: 31268208
  13. Étude théorique de la liaison hydrogène intramoléculaire dans des 'éponges à protons' symétriques sélectionnées sur la base des méthodes DFT et CPMD.  |  Jezierska, A. and Panek, JJ. 2020. J Mol Model. 26: 37. PMID: 31989276

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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 1 g

sc-251608
1 g
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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 25 g

sc-251608A
25 g
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