1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose (CAS 65556-30-1)

Le 1,6-Di-O-acétyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose est une forme chimiquement modifiée du mannose, largement utilisée dans la chimie synthétique des hydrates de carbone pour sa stratégie de groupe protecteur, permettant des réactions contrôlées cruciales pour la construction de glycostructures complexes. Cette molécule comporte des groupes acétyles aux positions 1 et 6 et des groupes benzyles aux positions 2, 3 et 4, protégeant efficacement ces groupes hydroxyles réactifs de réactions secondaires indésirables. Cette protection sélective est essentielle pour la synthèse de liaisons glycosidiques précises, qui sont fondamentales dans l'assemblage d'oligosaccharides et de glycoconjugués sophistiqués. Dans la recherche scientifique, ce composé sert d'intermédiaire précieux dans le développement de polysaccharides contenant du mannose, qui sont importants pour l'étude des interactions glucides-protéines, en particulier celles impliquant des lectines, qui jouent un rôle crucial dans la reconnaissance et la signalisation cellulaires. La configuration α spécifique de la liaison glycosidique dans ce dérivé est particulièrement importante pour imiter l'orientation naturelle du mannose dans les systèmes biologiques, ce qui permet de mieux comprendre les exigences structurelles de l'activité et de l'interaction biologiques. En outre, l'utilisation du 1,6-Di-O-acétyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose dans les réactions de glycosylation permet d'élucider les mécanismes de la spécificité enzymatique et de la catalyse dans les réactions de transfert de glycosyle, ce qui contribue à une meilleure compréhension des processus enzymatiques dans les glycosciences. Cette recherche ne fait pas seulement progresser le domaine de la chimie des hydrates de carbone, mais contribue également au développement de nouvelles méthodologies synthétiques et de matériaux basés sur les fonctionnalités des hydrates de carbone.