Date published: 2025-9-9

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1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose (CAS 14168-65-1)

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Noms alternatifs:
1,6-Anhydromannose; Mannosan
Application(s):
1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose est un sucre anhydre
Numéro CAS:
14168-65-1
Masse Moléculaire:
162.14
Formule Moléculaire:
C6H10O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose, connu sous le nom de lévoglucosan, est un composé organique spécialisé appartenant à la classe des anhydrogènes. Ce composé se caractérise par une particularité structurelle unique, qui comprend la formation d'un pont anhydro entre les 1er et 6ème atomes de carbone de la molécule de mannopyranose. Ce pont donne naissance à un éther cyclique qui est un intermédiaire clé dans divers processus de synthèse chimique et applications de recherche, en particulier dans l'étude de la chimie des hydrates de carbone et des réactions de pyrolyse. La formation du 1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose est d'un grand intérêt pour l'étude de la combustion et de la pyrolyse de la biomasse, car il sert de marqueur pour ces processus en raison de sa formation lors de la dégradation thermique de la cellulose et d'autres polysaccharides. Dans les applications de recherche, il est souvent utilisé comme matériau de départ pour la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués, en exploitant ses sites réactifs pour les réactions de glycosylation qui sont dans l'assemblage d'oligosaccharides et de polysaccharides avec des structures spécifiques et contrôlées. De plus, l'étude du 1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose contribue à la compréhension du comportement chimique des sucres sous stress thermique et de leurs voies de transformation, ce qui est essentiel pour le développement de biocarburants et la compréhension de la chimie sous-jacente aux technologies de conversion de la biomasse. Son rôle dans la chimie de synthèse s'étend à l'exploration de nouvelles méthodologies pour la fonctionnalisation sélective des hydrates de carbone, visant à développer de nouveaux matériaux, des composés bioactifs et des outils analytiques basés sur des dérivés de sucre.


1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose (CAS 14168-65-1) Références

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  10. Études diélectriques à haute pression sur le 1,6-anhydro-β-D-mannopyranose (cristal plastique) et le 2,3,4-tri-O-acétyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (verre canonique).  |  Heczko, D., et al. 2018. J Chem Phys. 148: 204510. PMID: 29865811
  11. Pyrolyse sélective de la cellulose assistée par micro-ondes vers la lévoglucosénone avec des catalyseurs argileux.  |  Doroshenko, A., et al. 2019. ChemSusChem. 12: 5224-5227. PMID: 31693293
  12. Polymérisation catalysée par un acide du 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose  |   and Paul C. Wollwage, Paul A. Seib. 1971. Journal of Polymer Science. 9: 2877-2892.
  13. Synthèse d'un polysaccharide hyperbranché par polymérisation cationique induite thermiquement de 1,6-Anhydrohexopyranose  |  Toshifumi Satoh, Tomoko Imai, Yoshikazu Kitajyo, Takahiro Maeda, Atsushi Narumi, Harumi Kaga, Noriaki Kaneko, Toyoji Kakuchi. 2004. Macromolecular Symposia. 217: 39-46.
  14. Synthèse, structure ramifiée et propriétés en solution du d-glucane et du d-galactane hyperramifiés  |  Toshifumi Satoh, Tomoko Imai, Hiroyuki Ishihara, Takahiro Maeda, Yoshikazu Kitajyo, Yoko Sakai, Harumi Kaga, Noriaki Kaneko, Fumiaki Ishii, and Toyoji Kakuchi. 2005. Macromolecules. 38: 4202–4210.

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