Date published: 2025-10-24

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1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose (CAS 498-07-7)

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Noms alternatifs:
Levoglucosan
Application(s):
1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose est un synthon précieux
Numéro CAS:
498-07-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
162.14
Formule Moléculaire:
C6H10O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose est un composé intéressant en chimie analytique, en particulier dans l'étude de la pyrolyse des hydrates de carbone puisqu'il s'agit d'un produit majeur formé lors de la décomposition thermique de la cellulose. Sa formation et sa quantification permettent de comprendre les mécanismes de décomposition de la biomasse et sont donc étudiées dans le contexte de la production de biocarburants et de la surveillance environnementale de la combustion de la biomasse. En chimie atmosphérique, le 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose sert de traceur pour la combustion de la cellulose dans les particules en suspension dans l'air, ce qui permet d'évaluer les contributions de la combustion de la biomasse à la qualité de l'air. Les chercheurs utilisent également cet anhydrosucre comme matériau de départ en chimie synthétique pour produire une variété de structures glycosidiques en raison de sa liaison glycosidique réactive, qui peut être exploitée pour former des liens avec d'autres sucres ou composés. En outre, il est étudié pour son rôle potentiel dans la formation de polymères d'origine biologique, où sa forme anhydride offre des propriétés réactives uniques.


1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose (CAS 498-07-7) Références

  1. Sur la liaison hydrogène dans le 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan): Diffraction des rayons X et des neutrons et étude DFT.  |  Smrcok, L., et al. 2006. Acta Crystallogr B. 62: 912-8. PMID: 16983171
  2. Synthèse stéréocontrôlée du lankanolide à partir du 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan): 1, synthèse des segments C-1/7 et C-8/15.  |  Kochetkov, NK., et al. 1990. Carbohydr Res. 200: 209-25. PMID: 2379206
  3. 1,6-Anhydro-beta-D-glucopyranose (beta-glucosan), un constituant de l'urine humaine.  |  Dorland, L., et al. 1986. Clin Chim Acta. 159: 11-6. PMID: 3757263
  4. Mouvements moléculaires dans le 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose solide par résonance magnétique nucléaire 1H  |  George W. Smith and F. Shafizadeh. Issue 0, 1971. Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. Issue 0: 908-911.
  5. Analyse conformationnelle, XIII1) Transformation des cycles 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose en conformation boot par interactions polaires 1,3-diaxiales. Synthèse du 2,4-diamino-1,6-anhydro-2,4-didésoxy-β-D-glucopyranose  |  . Januar 1976. Chemische Berichte. Volume109, Issue1: Pages 104-111.
  6. Étude 1H NMR du 1, 6-Anhydro-β-D-Glucopyranose Tosylé en position 2 et/ou 4  |   and Ronan van Rijsbergen, Marc J. O. Anteunis, André De Bruyn. 1982. Bulletin des Sociétés Chimiques Belges. Volume91, Issue4: Pages 297-300.
  7. Préparation de 2-amino-2,4-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose (4-deoxy-D-mannosamine) à partir de 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose  |  Ivan Černý, Tomáš Trnka and Miloslav Černý. 1983,. Collect. Czech. Chem. Commun. 48,: 2386-2394.
  8. Réactions de thioacétolyse de dérivés de 1,6-Anhydro-β-D-Glucopyranose  |  Lai-xi Wang, et al. 1990 -. Journal of Carbohydrate Chemistry. Volume 9, Issue 4: Pages 441-450.
  9. Synthèse de dérivés 4-O-oligoéthylène glycol du 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose et d'éthers-couronnes formés par leur cyclisation intramoléculaire  |  Jindřich Jindřicha, Miloslav Černýb, Tomáš Trnkab and Miloš Buděšínskýa. 1991. Collect. Czech. Chem. Commun.,. 56,: 2950-2963.
  10. Acylation régiosélective du 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose catalysée par des lipases  |  C Chon, A Heisler, N Junot, F Levayer… - Tetrahedron: Asymmetry, 1993 - Elsevier. 1993,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 4, Issue 12,: Pages 2441-2444.
  11. Acylation régiosélective de 1,6-anhydro-β-D-manno et galactopyranose catalysée par des lipases  |  N Junot, JC Meslin, C Rabiller - Tetrahedron: Asymmetry, 1995 - Elsevier. 1995,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 6, Issue 6, June: Pages 1387-1392.
  12. Études potentiométriques et spectroscopiques de la liaison des ions cuivre(II) par les dérivés aminodésoxy du 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose  |  M Jeżowska-Bojczuk, H Kozłowski, P Decock… - Carbohydrate …, 1992 - Elsevier. 2 September 1992,. Carbohydrate Research. Volume 216,: Pages 453-460.
  13. Cinétique et mécanisme de la butanolyse acide du 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose  |  AJJ Straatho, JM Vrolijk, H van Bekkum… - r. 31 December 1988,. Carbohydrate Research. Volume 184,: Pages 163-169.

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