Date published: 2025-9-7

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1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose (CAS 52579-97-2)

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Numéro CAS:
52579-97-2
Masse Moléculaire:
202.20
Formule Moléculaire:
C9H14O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose est devenu un composé crucial dans la recherche en chimie des glucides et en glycobiologie. Sa structure chimique, qui comporte un groupement anhydrogalactose avec un groupe de protection isopropylidène, lui confère une réactivité et une fonctionnalité uniques que les chercheurs ont exploitées pour diverses applications. L'un des mécanismes d'action les plus remarquables est son utilité en tant qu'élément clé dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Les chimistes utilisent ce composé comme précurseur polyvalent pour introduire des unités de galactose dans des structures d'oligosaccharides et de polysaccharides, ce qui facilite la préparation d'hydrates de carbone structurellement diversifiés avec un contrôle précis de la régio- et de la stéréochimie. En outre, le 1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose est un outil précieux pour la découverte de médicaments à base de glucides et le développement de vaccins. Les chercheurs utilisent son accessibilité synthétique et ses caractéristiques structurelles uniques pour concevoir et développer des glycomimétiques à base de glucides et des vaccins glycoconjugués ciblant divers agents pathogènes, cellules cancéreuses et troubles liés à l'immunité. En outre, ses dérivés et analogues ont été étudiés pour améliorer l'affinité de liaison, les propriétés pharmacocinétiques et l'immunogénicité, ouvrant ainsi la voie au développement de nouveaux vaccins à base d'hydrates de carbone. Dans l'ensemble, le 1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose joue un rôle essentiel dans l'avancement de la recherche en chimie des glucides, en glycobiologie et en sciences biomédicales, offrant des opportunités prometteuses pour les applications diagnostiques.


1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose (CAS 52579-97-2) Références

  1. Études sur la synthèse de pentofuranosides 1,2-cis à partir de S-glycofuranosyl dithiocarbamates, dithiocarbonates et phosphorodithioates.  |  Bogusiak, J. and Szeja, W. 2001. Carbohydr Res. 330: 141-4. PMID: 11217957
  2. Trois dérivés de 1,6-anhydro-beta-D-glycopyranose.  |  Foces-Foces, C. 2001. Acta Crystallogr C. 57: 298-301. PMID: 11250585
  3. Les glycosyl iodides sont des donneurs très efficaces dans des conditions neutres.  |  Hadd, Michael J. and Jacquelyn Gervay. 1999. Carbohydrate research. 320.1-2: 61-69.
  4. Synthèse de 4-benzoyl-1, 6-anhydro-3-céto-β-D-mannopyranose instable par photobromation stéréosélective de 2, 3-isopropylidene-4-benzoyl-1, 6-anhydro-β-D-mannopyranose.  |  Mahdi, Jassem G., et al. 2020. Journal of Carbohydrate Chemistry. 39.1: 24-35.

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1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose, 500 mg

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