Date published: 2026-1-21

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1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose (CAS 14440-51-8)

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Numéro CAS:
14440-51-8
Masse Moléculaire:
202.2
Formule Moléculaire:
C9H14O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose est un composé important dans la recherche sur la chimie des glucides, apprécié pour son utilité dans la synthèse d'oligosaccharides complexes et de glycoconjugués. Le mécanisme d'action de ce produit chimique implique son rôle de groupe protecteur pour les fonctions hydroxyle de l'anneau de mannose. Plus précisément, le groupement isopropylidène protège sélectivement les groupes hydroxyle en positions 2 et 3, tandis que le pont anhydro se forme entre les positions 1 et 6. Cette stratégie de protection permet aux chimistes d'effectuer des réactions de glycosylation avec un contrôle précis de la régiosélectivité et de la stéréosélectivité, ce qui facilite la synthèse de diverses structures glucidiques. Les chercheurs utilisent le 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose comme élément de base polyvalent dans la construction de glycoconjugués, de glycopeptides et d'oligosaccharides pour diverses applications de recherche. Sa compatibilité avec une gamme de méthodologies de glycosylation permet la synthèse de dérivés d'hydrates de carbone sur mesure avec les fonctionnalités souhaitées, ce qui permet d'étudier les interactions hydrates de carbone-protéines, les processus biologiques médiés par les glycanes et les matériaux à base d'hydrates de carbone. En outre, ce composé constitue un outil précieux pour le développement de sondes et de mimétiques à base de glucides afin de sonder la glycobiologie et d'explorer les maladies liées aux glucides. Dans l'ensemble, le 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose joue un rôle essentiel dans l'avancement de notre compréhension de la chimie des hydrates de carbone et de ses implications dans les systèmes biologiques.


1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose (CAS 14440-51-8) Références

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  2. Cycloaddition 1,3-dipolaire intra- et intermoléculaire de cétonitrones de sucre avec des dipolarophiles mono-, di- et trisubstitués.  |  Torrente, S., et al. 2003. J Org Chem. 68: 4772-83. PMID: 12790581
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  4. Conversion photochimique de diméthylthiocarbamates de sucre en désoxygènes.  |  Bell, H., et al. 1977. Carbohydr Res. 58: 109-24. PMID: 912673
  5. 1, 6-anhydro-2, 3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose: études sur l'oxydation des dérivés glucidiques.  |  Horton, D. and J. S. Jewell. 1966. Carbohydrate Research. 2.3: 251-260.
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  7. Pseudosucres, 37. Préparation d'intermédiaires polyvalents pour les oligosaccharides 5a-Carba liés à l'éther: Synthèse de 5a-Carba-β-d-GlcpNAc-(1→ 4)-d-Manp.  |  Ogawa, Seiichiro, et al. 1996. Liebigs Annalen. 1996.5: 673-677.
  8. La synthèse des 2-désoxyglycosides: 1988-1999.  |  Marzabadi, Cecilia H. and Richard W. Franck. 2000. Tetrahedron. 56.43: 8385-8417.
  9. Pyrolyse oxydative rapide de la biomasse dans un réacteur à lit fluidisé en tube de quartz: Effet du rapport d'équivalence en oxygène.  |  Li, Bin, et al. 2023. Energy. 270: 126987.

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1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose, 250 mg

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250 mg
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