Date published: 2025-12-21

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1,5-Dicaffeoylquinic acid (CAS 19870-46-3)

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Noms alternatifs:
(1S,3R,4R,5R)-1,3-Bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy]-4,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid
Numéro CAS:
19870-46-3
Masse Moléculaire:
516.45
Formule Moléculaire:
C25H24O12
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 1,5-dicaffeoylquinique (1,5-DCQA), présent dans l'A. montana, est un inhibiteur de l'intégrase du VIH-1 et un piégeur de radicaux libres. L'acide 1,5-dicaffeoylquinique inhibe le traitement de l'extrémité 3' de l'intégrase du VIH-1, la jonction des extrémités et la désintégration avec des valeurs IC50 de 0,35, 0,56 et 0,84 μg/ml, respectivement. Il inhibe également la réplication du VIH-1 dans les cellules lymphoblastoïdes MT-2 T avec une valeur ED50 de 2 μg/ml. L'acide 1,5-dicaffeoylquinique (0,25-1 μM) réduit le niveau de radicaux libres libérés par les cellules polymorphonucléaires humaines (PMN) stimulées par le N-formyl-Met-Leu-Phe (fMLP N° d'article sc-358988) de manière dose-dépendante. Il augmente également de manière dose-dépendante la survie cellulaire et les niveaux de glutathion (GSH) et diminue la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) et la libération de lactate déshydrogénase (LDH) dans un essai de privation d'oxygène et de glucose/reperfusion dans les astrocytes cérébraux de rat lorsqu'il est utilisé à des concentrations allant de 5 à 100 µM.


1,5-Dicaffeoylquinic acid (CAS 19870-46-3) Références

  1. Effet de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique sur l'hypertriglycéridémie induite par l'éthanol. Communication courte.  |  Wójcicki, J. 1976. Arzneimittelforschung. 26: 2047-8. PMID: 1037244
  2. Profil métabolique de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique chez le rat, étude in vivo et in vitro.  |  Yang, B., et al. 2005. Drug Metab Dispos. 33: 930-6. PMID: 15802385
  3. Pharmacocinétique et métabolisme de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique chez le rat après une administration intraveineuse unique.  |  Yang, B., et al. 2006. J Pharm Biomed Anal. 40: 417-22. PMID: 16143483
  4. Détermination simultanée de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique et de ses métabolites actifs dans le plasma humain par chromatographie liquide-spectrométrie de masse en tandem pour les études pharmacocinétiques.  |  Gu, R., et al. 2007. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 852: 85-91. PMID: 17267301
  5. Une méthode LC-MS/MS améliorée pour la détermination simultanée de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique et de ses métabolites actifs dans le plasma humain et son application à une étude pharmacocinétique chez les patients.  |  Liu, J., et al. 2010. Biomed Chromatogr. 24: 935-40. PMID: 20058327
  6. La synthèse de glutathion médiée par l'acide 1,5-dicafféoylquinique via l'activation de Nrf2 protège contre le stress oxydatif induit par l'OGD/reperfusion dans les astrocytes.  |  Cao, X., et al. 2010. Brain Res. 1347: 142-8. PMID: 20513363
  7. L'acide 1,5-dicaffeoylquinique protège les neurones primaires de l'apoptose induite par l'amyloïde β 1-42 via la voie de signalisation PI3K/Akt.  |  Xiao, HB., et al. 2011. Chin Med J (Engl). 124: 2628-35. PMID: 22040415
  8. Une nouvelle méthode HPTLC validée pour la détermination quantitative de l'acide 1, 5-dicaffeoylquinique dans les racines d'Inula crithmoides.  |  Aboul-Ela, MA., et al. 2012. Pak J Pharm Sci. 25: 721-5. PMID: 23009986
  9. [Régulation de la biosynthèse de la syringine, de l'acide chlorogénique et de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique dans les cultures de suspension cellulaire de Saussurea involucrata].  |  Chen, RD., et al. 2014. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 39: 2275-80. PMID: 25244758
  10. Méthode LC-MS/MS pour la détermination simultanée de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique et de la 1-O-acétylbritannilactone dans le plasma de rat et son application à une étude pharmacocinétique.  |  Wang, Z., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 27518585
  11. Propriétés anti-vitiligo potentielles de la cynarine extraite de Vernonia anthelmintica (L.) Willd.  |  Mamat, N., et al. 2018. Int J Mol Med. 42: 2665-2675. PMID: 30226537
  12. L'acide 1,5-dicaffeoylquinique, un inhibiteur de l'α-glucosidase provenant de la racine de Dorema ammoniacum D. Don.  |  Etemadi-Tajbakhsh, N., et al. 2020. Res Pharm Sci. 15: 429-436. PMID: 33628284
  13. Activité de piégeage des radicaux de différents 3',4'-dihydroxyflavonols et de l'acide 1,5-dicaffeoylquinique étudiée par inhibition de la chimiluminescence.  |  Heilmann, J., et al. 1995. Planta Med. 61: 435-8. PMID: 7480205

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1,5-Dicaffeoylquinic acid, 10 mg

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10 mg
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