Date published: 2025-9-12

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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7)

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Noms alternatifs:
DBN
Numéro CAS:
3001-72-7
Masse Moléculaire:
124.18
Formule Moléculaire:
C7H12N2
Information supplémentaire:
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Le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non5-ène (DBN) est un composé organique bicyclique doté d'une structure unique comprenant un anneau à neuf chaînons fusionné avec deux atomes d'azote aux positions 1 et 5. Cette configuration confère au 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène des propriétés nucléophiles distinctives, ce qui en fait un catalyseur inestimable en synthèse organique. Son mécanisme d'action consiste principalement à servir d'organocatalyseur, facilitant une série de réactions chimiques, y compris, mais sans s'y limiter, les additions de Michael, les réactions Aldol et l'activation des composés carbonylés. En recherche, l'efficacité du 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène à promouvoir la formation de liaisons carbone-carbone dans des conditions douces a été largement utilisée, permettant la synthèse de molécules complexes avec une spécificité et un rendement élevés. La robustesse et la polyvalence du composé dans la catalyse des réactions en ont fait un élément essentiel dans le développement de nouvelles méthodologies synthétiques, contribuant de manière significative au domaine de la chimie verte en offrant des alternatives plus durables et plus respectueuses de l'environnement aux processus catalytiques traditionnels.


1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7) Références

  1. Acylation de Friedel-Crafts de pyrroles et d'indoles en utilisant le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (DBN) comme catalyseur nucléophile.  |  Taylor, JE., et al. 2010. Org Lett. 12: 5740-3. PMID: 21077631
  2. Les enthalpies de vaporisation de la 2- et 4-(N,N-diméthylamino)pyridine, du 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène, du 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène, de l'imidazo[1,2-a]pyridine et de la 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine par chromatographie en phase gazeuse de corrélation.  |  Lipkind, D., et al. 2011. J Phys Chem B. 115: 8785-96. PMID: 21648413
  3. Isomérisation 1,1/1,2 dans les adduits de base de Lewis de B2cat2.  |  Cade, IA., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 7506-11. PMID: 25803123
  4. Technologie à base de liquides ioniques pour la synthèse d'acétates de cellulose en utilisant différents co-solvants.  |  Jogunola, O., et al. 2016. Carbohydr Polym. 135: 341-8. PMID: 26453886
  5. Aminolyse directe des éthoxycarbonylméthyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates.  |  Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
  6. Le carbonate de p-nitrophényle a favorisé les réactions d'ouverture de cycle du DBU et du DBN, ce qui a permis d'obtenir des carbamates de lactame.  |  Vangala, M. and Shinde, GP. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2086-2092. PMID: 27829914
  7. Vaporisation de liquides ioniques protiques dérivés de superbases organiques et d'acides carboxyliques courts.  |  Ribeiro, FMS., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 16693-16701. PMID: 28621368
  8. Cycloaddition 1,3-Dipolaire énantiosélective de méthylène-indolinones avec α-Diazomethylphosphonate pour accéder à des Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles chiraux catalysés par la thiourée d'amine tertiaire et le 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène.  |  Huang, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 5806-5809. PMID: 29045154
  9. Preuve expérimentale de la formation d'azéotropes à partir de liquides ioniques protiques.  |  Ribeiro, FMS., et al. 2018. Chemphyschem. 19: 2364-2369. PMID: 29799151
  10. Soudage par solvant et impression de films de nanofibres de cellulose à l'aide de liquides ioniques.  |  Reyes, G., et al. 2019. Biomacromolecules. 20: 502-514. PMID: 30540441
  11. Formation oxydative catalysée par CuII de 5-Alkynyltriazoles.  |  Liu, P., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 380-390. PMID: 31845533
  12. Réseaux covalents adaptables recyclables en poly(thiouréthane) organocatalysés.  |  Gamardella, F., et al. 2020. Polymers (Basel). 12: PMID: 33291704
  13. N-Arylation sélective de la p-Aminophénylalanine dans des peptides non protégés avec des réactifs organométalliques au palladium.  |  Mallek, AJ., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 16928-16931. PMID: 34015170
  14. Solvants émergents robustes à base de superbase pour une dissolution hautement efficace de la cellulose.  |  Liu, Q., et al. 2021. Carbohydr Polym. 272: 118454. PMID: 34420714
  15. Techniques de détection des organochlorés par interaction intermoléculaire avec des amidines bicycliques.  |  Park, JW., et al. 2021. Biosensors (Basel). 11: PMID: 34821631

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